tert-butyl N-<2-mercapto-1-(mercaptomethyl)ethyl>carbamate | 95632-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-<2-mercapto-1-(mercaptomethyl)ethyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1,3-disulfanylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[1,3-bis(sulfanyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 95632-19-2
• 化学式: C₈H₁₇NO₂S₂
• mdl: MFCD20441616
• 分子量: 223.36
• InChiKey: MSIKIAXPGPZLCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-<2-mercapto-1-(mercaptomethyl)ethyl>carbamate 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-Boc-N-methyl 1,2-dithiolane-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过合理调整独特的二硫化物结构基序实现硫氧还蛋白的选择性模块化探针

  摘要：

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03234
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-丝氨醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 tert-butyl N-<2-mercapto-1-(mercaptomethyl)ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过合理调整独特的二硫化物结构基序实现硫氧还蛋白的选择性模块化探针

  摘要：

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03234

文献信息

• Rearrangement of Derivatives of 1,3-Dithian-5-amineinto Bicyclic 2-Thiazolidines. Crystal Structures of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-1-(2-Aryl-1,3-dithain-5-yl)-2-thioureas and<i>cis</i>- and<i>trans</i>-5-Aryl-3-imino-7,7a-dihydro-1<i>H</i>,3<i>H</i>,5<i>H</i>-thiazolo[3,4-<i>c</i>]thiazoles
  作者：Janos Borgulya、John J. Daly、Peter Schönholzer、Kerl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19840670720

  日期：1984.11.7

  Under conditions normally applied to transform thioureas into the corresponding carbodiimides, cis- and trans-1-(2-aryl-1,3-dithian-5-yl)-2-thioureas 7 and 8 undergo a rearrangement to 5-aryl-3-imino-7,7a-dihydro-1H, 3H, 5H-thiazolo[3,4-c]thiazoles 9/10 with cis- and trans-fused rings, respectively. The structures of these novel heterocycles were established by X-ray analysis of compounds 9a, 9d, and

  在通常用于将硫脲转化成相应的碳二亚胺的条件下，顺式和反式-1-（2-芳基-1,3-二硫基-5-基）-2-硫脲7和8进行重排成5-芳基-3 -亚氨基-7,7a-二氢-1 H，3 H，5 H-噻唑并[3,4- c ]噻唑9/10，分别具有顺式和反式稠环。这些新型杂环的结构是通过对化合物9a，9d和10d进行X射线分析确定的。该顺式-融合化合物9是热力学上更稳定的。重排的立体化学结果取决于芳基部分的碳鎓离子稳定能力和所用试剂系统。在Ar ＝ Ph，p -Cl-Ph，p - O 2 N-Ph的情况下，可以指导反应主要递送顺式-噻唑并噻唑9或反式-噻唑并噻唑10。当Ar = 5-甲基-4-咪唑基或p -Me 2 N-Ph时，形成顺-噻唑并噻唑（9a和9b，分别）是独立于反应条件的强烈拥护者，与此相反，2-芳基类似物可以将（1,3-dithian-5-yl）-2-thiourea 7g转化为碳二亚胺1