<6-13C>-β-D-glucose | 65718-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <6-13C>-β-D-glucose
• 英文别名: β-<13C6>glucose；β-D-(6-13C)-glucopyranose；[6-13C]-β-D-glucopyranose；6-13C-β-D-glucose；¹³C-6-glucose；β-D-[6-¹³C]glucopyranose；(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxy(113C)methyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 65718-34-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-YKUUWVSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6-13C>-β-D-glucose 在 Sn/SBA-15 catalyst 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 糠醛
  参考文献：
  名称：

  由葡萄糖和果糖形成糠醛的溶剂碱性控制的去甲酰基化

  摘要：

  葡萄糖和果糖向糠醛的转化可以提高由生物质合成糠醛的生产率。我们报告说环丁砜（一种弱碱性极性非质子溶剂）促进了从己糖中糠醛的形成，从果糖中获得的最大收率为50％。加入充当路易斯酸催化剂的Sn / SBA-15使葡萄糖以36％的产率转化为糠醛。从同位素标记的葡萄糖获得的产物的分析表明，糠醛是通过消除作为甲醛分子的C6碳原子而产生的。DFT计算表明，在弱碱性溶剂的存在下，这种消除反应是合理的，该弱碱性溶剂无法在反应的最后一步中从C-H键中提取质子，否则会导致形成5-HMF。E pa），证实了以下假设：溶剂的碱性决定了糠醛或5-HMF形成的选择性。因此，在低碱度极性非质子溶剂的存在下，可以通过己糖的酸催化反应来实现由己糖的糠醛形成。

  DOI：

  10.1039/c9gc02600b

文献信息

• The improved synthesis of β-D-glucuronides using TEMPO and t-butyl hypochlorite
  作者：Fiona Melvin、Alan McNeill、Peter J.F Henderson、Richard B Herbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02565-9

  日期：1999.2

  TEMPO/t-BuOCl is used to oxidise β-D-glucosides to β-D-glucuronides in high yield as a pivotal step in the preparation of labelled glucuronides from labelled glucose samples.

  TEMPO / t-BuOCl用于将β-D-葡萄糖苷高产率地氧化为β-D-葡萄糖醛酸苷，这是从标记的葡萄糖样品制备标记的葡萄糖醛酸苷的关键步骤。