2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic-1-13C acid | 1075168-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic-1-13C acid
• CAS: 1075168-02-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 373.453
• InChiKey: LSASEIFONNGWDH-CPZJZEHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic-1-13C acid 在 2-羟基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,8aS)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro(115N)pyrrolo[1,2-a](3,6-13C2,115N)pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  诺托酰胺的生物合成研究：脱氧短缩酰胺 E 和 6-羟基脱氧短缩酰胺 E 中异戊二烯基单元的频哪醇型重排

  摘要：

  两种反向异戊二烯化吲哚生物碱 deoxybrevianamide E 和 6-hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为从海洋来源的曲霉属中分离的高级代谢物的生物合成前体。为了揭示生物碱在生物合成途径中的作用，进行了 [ 13 C] 2 – [ 15 N] 标记的脱氧短酰胺 E 和 6-羟基脱氧短酰胺 E的饲养实验，以提供通过氧化产生的代谢物和异戊二烯基单元的连续频哪醇型重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate-1-13C 在 lithium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic-1-13C acid
  参考文献：
  名称：

  诺托酰胺的生物合成研究：脱氧短缩酰胺 E 和 6-羟基脱氧短缩酰胺 E 中异戊二烯基单元的频哪醇型重排

  摘要：

  两种反向异戊二烯化吲哚生物碱 deoxybrevianamide E 和 6-hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为从海洋来源的曲霉属中分离的高级代谢物的生物合成前体。为了揭示生物碱在生物合成途径中的作用，进行了 [ 13 C] 2 – [ 15 N] 标记的脱氧短酰胺 E 和 6-羟基脱氧短酰胺 E的饲养实验，以提供通过氧化产生的代谢物和异戊二烯基单元的连续频哪醇型重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.065

文献信息

• Premalbrancheamide: Synthesis, Isotopic Labeling, Biosynthetic Incorporation, and Detection in Cultures of <i>Malbranchea aurantiaca</i>
  作者：Yousong Ding、Thomas J. Greshock、Kenneth A. Miller、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol8019633

  日期：2008.11.6

  An advanced metabolite, named premalbrancheamide, involved in the biosynthesis of malbrancheamide (1) and malbrancheamide B (2) has been synthesized in double C-13-labeled form and was incorporated into the indole alkaloid 2 by Malbranchea aurantiaca. In addition, premalbrancheamide has been detected as a natural metabolite in cultures of M. aurantiaca, The biosynthetic implications of these experiments are discussed.