bis(3,5-dimethylpyrazolyl)(1-methyl-1-sulfanylethyl)methane | 303090-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3,5-dimethylpyrazolyl)(1-methyl-1-sulfanylethyl)methane
• 英文别名: (2-dimethylethanethiol)bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane；1,1-Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-methylpropane-2-thiol
• CAS: 303090-22-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄S
• 分子量: 278.421
• InChiKey: FLQMOMDGADBAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylpyrazolyl)(1-methyl-1-sulfanylethyl)methane 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Zn(CH₃CN)3(CH₃N₂C₃HCH₃)2CHC(CH₃)2SCH₃⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-)*H₂O=Zn(CH₃CN)3(CH₃N₂C₃HCH₃)2CHC(CH₃)2SCH₃(BF₄)2*H₂O
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基乙硫醇-双-3,5-二甲基吡唑基）甲烷锌配合物的甲基化作用和所得硫醚的配位：与含锌烷基转移酶的相关性。

  摘要：

  使用新的三脚架，N（2）S，异蝎子配体（L3SH）与众所周知的N（3）三吡唑基硼酸酯具有同构结构和等电子学的一系列锌配合物已在溶液中甲基化，并检查了所得硫醚的配位性能。该系统模拟了涉及烷基转移的含锌酶的反应性，例如来自大肠杆菌的DNA修复蛋白Ada或法呢基转移酶，其中已证明由烷基转移产生的硫醚仍保留在烷基的配位域中。锌。以下配合物已在结构上得到表征：[（L3S）ZnI]（1），[（L3SCH（3））ZnI（2）]（2），[（L3SCH（3））ZnI] BF（4）（3） ，[（L3SCH（3））Zn-mu-bis-acetato-mu-hydroxo-Zn（L3SCH（3））] BF（4）（5），[（L3SCH（3））ZnSPh（F5）] ClO（ 4）（7）和[（L3SCH（3））（2）Zn]（BF（4））（2）（8）。配合物3、4、5、7 和8个均显示硫醚配位。因此，在没有高级阴离子配体

  DOI：

  10.1021/ic001178p
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到bis(3,5-dimethylpyrazolyl)(1-methyl-1-sulfanylethyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Structure and physical properties of several pseudotetrahedral zinc complexes containing a new alkyl thiolate heteroscorpionate ligand

  摘要：

  一系列伪四面体和八面体锌(II)配合物，使用异戊烯催化剂配体双(3,5-二甲基吡唑基)(1-甲基-1-硫乙基)甲烷（L3SH）合成，并大部分通过X射线晶体学进行表征。分离得到的伪四面体配合物包括 [Zn(L3S)(CH3)]、[Zn(L3S)(Cl)]、[Zn(L3S)(OAc)]、[Zn(L3S)(SPhF5)]、[Zn(L3S)(SBz)]（Bz = CH2Ph）、[Zn(L3S)(OPhp-NO2)] 和 [Zn(L3S)2]。此外，还合成了八面体配合物 [Zn2{(L3S)2Zn}{O2P(OPh)2}4]。对这些配合物与对应的三(吡唑基)硼酸盐、Tp−，或芳香族酚类或苯硫醇配体 (L1O)− 和 (L2S)− 的比较揭示了显著差异。其中之一是当配体供体从S变为N再到O时，醋酸根的结合发生了从纯单齿到非对称双齿的变化。这类趋势可能有助于理解供体组如何影响金属蛋白中伪四面体锌中心的结构和反应性。

  DOI：

  10.1039/b004037l

文献信息

• Synthesis and EPR Characterization of New Models for the One-Electron Reduced Molybdenum Site of Sulfite Oxidase
  作者：Katrina Peariso、Balwant S. Chohan、Carl J. Carrano、Martin L. Kirk

  DOI：10.1021/ic034478q

  日期：2003.10.1

  structure of the Mo site in sulfite oxidase (SO) has proven to be a difficult task. One way in which these differences might be illuminated is by selectively substituting Se for S in model complexes which possess multiple sulfur donor ligand environments. Here we report the synthesis and structures of new oxo-Mo(V) complexes as effective models for the one-electron reduced active site of SO. We have used

  在亚硫酸盐氧化酶（SO）中，对硫醇盐和ene-1,2-二硫醇盐供体对Mo位的潜在电子结构的不同贡献进行反卷积已证明是一项艰巨的任务。可以阐明这些差异的一种方法是，在具有多个硫供体配体环境的模型配合物中，用Se替代S。在这里，我们报告合成和新的氧代-Mo（V）配合物的结构作为SO的单电子还原活性位点的有效模型。我们已使用三齿杂蝎子配体（2-二甲基乙硫醇）双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷（L3SH）来建模在酶的晶体结构中观察到的受约束的半胱氨酰硫（S（Cys））配体环境，以及苯1,2-二硫醇（bdt），类似于烯1,2-二硫醇盐螯合物。[（L3S）MoO（bdt）]和[（L3S）MoO（SPh）（2）]在结构上已通过X射线晶体学表征，因此，[（L3S）MoO（bdt）]仅是已知的第二个模型化合物，其非常接近SO还原形式的活性位点结构。此外，苯硫酚（SPh）和苯硒酚（SePh）已用于扰动[（L3S）
• Synthesis and characterization of heteroscorpionate dioxo-tungsten(VI) complexes
  作者：Ba L. Tran、Carl J. Carrano

  DOI：10.1016/j.ica.2006.10.024

  日期：2007.4

  Twelve new dioxo W(VI) complexes of a family of heteroscorpionate ligands of the type [(L)WO2Y], where L = N2X ligand and Y = Cl or OR, have been synthesized and characterized. With the more sterically bulky ligands we show that these complexes exist as isolable cis and trans isomers and compare the rate of such isomerization with their corresponding dioxo Mo(VI) analogs. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Family of Dioxo−Molybdenum(VI) Complexes of N₂X Heteroscorpionate Ligands of Relevance to Molybdoenzymes
  作者：Brian S. Hammes、Bal S. Chohan、Justin T. Hoffman、Simon Einwächter、Carl J. Carrano

  DOI：10.1021/ic049130p

  日期：2004.11.1

  Four new Mo(Vl)-dioxo complexes of a family of N2X heteroscorpionate ligands are reported which, together with data already available for (Tp(R))(-), provide a unique example of a comprehensive set of isostructural, isoelectronic complexes differing only in one biologically relevant donor atom. A study of these complexes allows for a direct comparison of structural, spectroscopic, and oxygen atom transfer reactivity properties of the Mo(Vl)-dioxo center (of relevance to various families of molybdoenzymes) as a function of donor atom identity.