(1R,2S)-<3-(benzyloxy)-2-methyl-1-(ethenyl)propoxy>acetic acid | 96720-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-<3-(benzyloxy)-2-methyl-1-(ethenyl)propoxy>acetic acid
• CAS: 96720-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: WJRDXGWQHUWBJT-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-<3-(benzyloxy)-2-methyl-1-(ethenyl)propoxy>acetic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 氢气 、 重铬酸 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (2R,3S,6R)-6-(2-hydroxy-1(S)-methyl)ethyl-3-methyl-2-(1-oxopropyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  烯醇式克莱森路线到c-吡喃糖苷：离子载体合成子的开发和应用。

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成各种取代方式的二氢吡喃的新方法，该方法涉及6-链烯基-1,4-二恶烷-2-酮的爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。该方法已应用于对映体抗生素吲哚诺霉素（1）的“左翼”四氢吡喃部分2的对映选择性合成。用于生产2的合成序列从烯丙醇26以12步进行了大于29％的总产率，因此强调了所描述的杂环合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90568-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2S)-<3-(benzyloxy)-2-methyl-1-(ethenyl)propoxy>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  烯醇式克莱森路线到c-吡喃糖苷：离子载体合成子的开发和应用。

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成各种取代方式的二氢吡喃的新方法，该方法涉及6-链烯基-1,4-二恶烷-2-酮的爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。该方法已应用于对映体抗生素吲哚诺霉素（1）的“左翼”四氢吡喃部分2的对映选择性合成。用于生产2的合成序列从烯丙醇26以12步进行了大于29％的总产率，因此强调了所描述的杂环合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90568-x

文献信息

• Ionophore synthesis. An enantioselective route to the left-wing of indanomycin (X- 14547A).
  作者：Steven D. Burke、David M. Armistead、John M. Fevig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98423-5

  日期：1985.1

  An enantioselective synthesis of the tetrahydropyran “left-wing” ofthe ionophore X-14547A is described, wherein stereoselective 1,2-carbonyl additions and an oxapyronone-to-dihydropyran enolate Claisen rearrangement are key stereocontrol elements.

  描述了离子载体X-14547A的四氢吡喃“左翼”的对映选择性合成，其中立体选择性的1,2-羰基加成和氧杂吡喃酮对二氢吡喃的烯醇化Claisen重排是关键的立体控制元件。