(R,R)-N,N'-bis(5-bromosalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine | 52291-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis(5-bromosalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (R)-trans-N,N'-Di-(5-bromsalicyliden)-1,2-cyclohexandiamin
• CAS: 52291-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 480.199
• InChiKey: WHRZYJISFJPIKE-SXEKWZFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 5-溴水杨醛 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (R,R)-N,N'-bis(5-bromosalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃的铁催化硫醚氧化：立体选择性和反应机理。

  摘要：

  探索了一系列的铁（III）-salen（salen = N，N'-双（水杨基）亚乙基二胺二价阴离子）和相关配合物在碘代芳烃作为末端氧化剂的不对称硫氧化反应中的催化性能。已发现这些催化剂可有效地催化烷基芳基硫化物氧化为亚砜，具有高的化学选择性（高达100％）和中度到高的对映选择性（对于异丙基硫代苯和碘代亚甲基三甲苯，高达84％），TON（TON =周转数）接近500。系统地研究了配体（取代基的电子和空间效应），氧化剂和底物结构对氧化立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200700566

文献信息

• Substituted salen–Ru(II) complexes as catalysts in the asymmetric cyclopropanation of styrene by ethyl diazoacetate: the influence of substituents and achiral additives on activity and enantioselectivity
  作者：Xiaoquan Yao、Min Qiu、Weiran Lü、Huilin Chen、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00014-3

  日期：2001.2

  asymmetric cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate by its ruthenium(II) complex with [RuCl2(p-cymene)]2 or RuCl2(PPh3)3 as precursors. The introduction of appropriate electron withdrawing groups in the salen ligands benefited the enantioselectivity of the reaction. Some additives, including O-donor, N-donor and P-donor ligands, were added to the reaction to improve the enantioselectivity and

  一系列烷基，卤素和硝基取代的Salen配体1已通过重氮钌与[RuCl 2（p- cymene）] 2或RuCl 2的钌（II）络合物用于苯乙烯与重氮乙酸乙酯的不对称环丙烷化中。（PPh 3）3作为前体。在萨伦配体中引入合适的吸电子基团有利于反应的对映选择性。将一些添加剂，包括O-供体，N-供体和P-供体配体添加到反应中，以提高对映选择性和活性，并获得高达80％的ee。在salen / [RuCl 2（p- cymene）] 2体系，通过使用衍生自Et 3 N的3，5-二溴化水杨醛衍生的salen配体1f，在80.2％ee中获得（1 R，2 S）-异构体。通过使用由硝基取代的配体1m和RuCl 2（PPh 3）3合成的配合物2，可以实现（1 S，2 R）异构体的最高81.3％的Ees 。还讨论了一种可能的机制。