6-chloro-2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole | 109073-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 109073-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄
• 分子量: 294.743
• InChiKey: MEXQWCHDRSYENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-chloro-3-phenyl-1'(H)-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 以98%的产率得到6-chloro-2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-酮和水合肼通过新型重排有效合成2-（吡唑-3-基）苯并咪唑

  摘要：

  基于3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与水合肼的新型环收缩，已开发出一种高效的2-（吡唑-3-基）苯并咪唑合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.116

文献信息

• PYRAZOLE LINKED BENZIMIDAZOLE CONJUGATES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Reseach

  公开号：US20150329527A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Pyrazole linked benzimidazole conjugates and a method for synthesis of one or more compounds having a pyrazole linked benzimidazole conjugate, particularly pyrazole linked benzimidazole conjugates that are useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines, such as leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, renal cancer, prostate cancer and breast cancer. The process comprises the step of oxidative cyclization of o-phenylenediamines and 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehydes with sodium metabisulphite in ethanol/methanol solvent system at a desired temperature for a period of time to obtain the pyrazole linked benzimidazole conjugate.

  吡唑连接的苯并咪唑共轭物及其合成方法，特别是作为潜在抗人癌细胞系（如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、前列腺癌和乳腺癌）抗肿瘤药物的吡唑连接的苯并咪唑共轭物。该过程包括将邻苯二胺和3-苯基-1H-吡唑-5-甲醛在乙醇/甲醇溶剂体系中与亚硫酸氢钠氧化环化，在所需温度下反应一段时间，以获得吡唑连接的苯并咪唑共轭物。
• Benzimidazoles and related heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、A. M. Murtazina、A. T. Gubaidullin、E. A. Khafizova、I. Kh. Rizvanov、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-010-0289-7

  日期：2010.8

  3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones with hydrazine hydrate (and phenylhydrazine), in boiling acetic acid undergo new acid-catalyzed rearrangement with the contraction of pyrazine ring of the quinoxaline system to form 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles. Possible mechanisms of this rearrangement are considered.

  摘要3-Aryl-1'H-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-ones, 可通过 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)- 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮与水合肼（和苯肼）在沸腾的乙酸中经历新的酸催化重排，喹喔啉系统的吡嗪环收缩形成2-(吡唑-3-基)苯并咪唑。考虑了这种重排的可能机制。
• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• ESSASSI E. M.; FIFANI J., BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 1, 63-67
  作者：ESSASSI E. M.、 FIFANI J.

  DOI：——

  日期：——
• US6897208B2
  申请人：——

  公开号：US6897208B2

  公开（公告）日：2005-05-24