propyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside | 321896-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: propyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 321896-02-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆Si
• 分子量: 424.61
• InChiKey: YHMYSCOWOSCERJ-UFOPBENGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 、 propyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 4 Angstroem MS 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of sugar 1,2-orthoesters to glycosidic products: a mechanistic implication

  摘要：

  The identification of cross-over products in the rearrangement of two structurally similar sugar 1,2-orthoesters to glycosidic products is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00242-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-6-propoxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 propyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of sugar 1,2-orthoesters to glycosidic products: a mechanistic implication

  摘要：

  The identification of cross-over products in the rearrangement of two structurally similar sugar 1,2-orthoesters to glycosidic products is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00242-1