thiazole-5-boronic acid MIDA ester | 1329539-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazole-5-boronic acid MIDA ester
• 英文别名: 5-thiazolyl MIDA ester；2-thiazolyl MIDA boronate；5-methyl-1-(1,3-thiazol-5-yl)-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1329539-52-7
• 化学式: C₈H₉BN₂O₄S
• 分子量: 240.047
• InChiKey: KVBURTKHIFPCHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-178 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazole-5-boronic acid MIDA ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 噻唑
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硼酸酯的原脱硼：直接与预水解途径和自/自催化

  摘要：

  一系列硼酸酯的碱催化水解（ArB(OR) 2 → ArB(OH) 2）和原脱硼化（ArB(OR) 2 → ArH）的动力学和机理，包括八种不同的多元醇和 10 种多氟芳基和杂芳基部分，已通过原位和停流 NMR 光谱（19 F、1 H 和11 B）、pH 速率依赖性、同位素夹带进行了研究，2H KIE 和 KS-DFT 计算。该研究揭示了硼酸酯在碱性水-有机条件下的现象稳定性非常微妙。与通常的假设相反，与相应的硼酸相比，酯化不一定赋予更高的稳定性。此外，酯水解为硼酸可以是整个原脱硼过程的主要成分，当 pH 值接近硼酸的 p K a时，自催化、自催化和氧化（酚类）催化作用增强酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06863
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以213 mg的产率得到thiazole-5-boronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  合成2-杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的通用方法

  摘要：

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。

  DOI：

  10.1021/ol100671v

文献信息

• [EN] FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES À SUBSTITUTION FLUOROPHÉNYLE AYANT UNE SÉLECTIVITÉ POUR M3 SUR M2
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2019110521A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to fluorophenyl substituted muscarinic receptor ligands with selectivity for M3 over M2 and to the use of these compounds in the treatment of various diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bronchopulmonary dysplasia (BPD) and urinary incontinence.

  本发明涉及氟苯基取代的毒蕈碱受体配体，其对M3受体的选择性高于M2受体，并涉及这些化合物在治疗哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、支气管肺发育不良（BPD）和尿失禁等各种疾病中的用途。
• Zinc Coordination Polymers Containing Isomeric Forms of <i>p</i> ‐(Thiazolyl)benzoic Acid: Blue‐Emitting Materials with a Solvatochromic Response to Water
  作者：Samuele Staderini、Giulia Tuci、Lapo Luconi、Philipp Müller、Stefan Kaskel、Alexander Eychmüller、Franziska Eichler、Giuliano Giambastiani、Andrea Rossin

  DOI：10.1002/ejic.201700830

  日期：2017.11.16

  coordination polymers of assorted dimensionality (1D, 2D) have been prepared, namely [Zn3(L2Th)4(OH)2 ∙ 2(HL2Th)]n (1) and [Zn(L5Th)(OAc)]n (2), starting from Zn(II) salts and the isomeric forms of the organic linker p-(thiazolyl)benzoic acid: p-(2-thiazolyl)benzoic acid (HL2Th) and p-(5 thiazolyl)benzoic acid (HL5Th). The isomers have been prepared ad hoc following straightforward Pd-catalysed C−C coupling

  制备了两种不同维数 (1D, 2D) 的配位聚合物，即 [Zn3(L2Th)4(OH)2 ∙ 2(HL2Th)]n (1) 和 [Zn(L5Th)(OAc)]n (2) ，从 Zn(II) 盐和有机连接体对（噻唑基）苯甲酸的异构形式开始：对（2-噻唑基）苯甲酸（HL2Th）和对（5-噻唑基）苯甲酸（HL5Th）。异构体是按照直接的 Pd 催化的 C-C 偶联反应方案特别制备的。在 1 中，去质子化的配体仅通过其羧酸盐基团配位，并带有悬空的噻唑基团。-COO- 单元连接相邻的金属中心，从而形成一维链。2的结构是由Zn2(carboxylate)4“桨轮”二聚体作为构成无机节点。由此产生的最终组装是二维 (2D)。两种聚合物的发光特性都在固态下进行了分析；它们的特点是分别在 lambda = 434 nm (1) 和 427 nm (2) 处以配体为中心发射。配体电子特征和相关分子轨道的理论分析表明，观察到的跃迁主要是
• Closed-loop optimization of general reaction conditions for heteroaryl Suzuki-Miyaura coupling
  作者：Nicholas H. Angello、Vandana Rathore、Wiktor Beker、Agnieszka Wołos、Edward R. Jira、Rafał Roszak、Tony C. Wu、Charles M. Schroeder、Alán Aspuru-Guzik、Bartosz A. Grzybowski、Martin D. Burke

  DOI：10.1126/science.adc8743

  日期：2022.10.28

  matrix down-selection, uncertainty-minimizing machine learning, and robotic experimentation to discover general reaction conditions. Application to the challenging and consequential problem of heteroaryl Suzuki-Miyaura cross-coupling identified conditions that double the average yield relative to a widely used benchmark that was previously developed using traditional approaches. This study provides a practical

  有机反应的一般条件很重要但很少见，识别它们的努力通常只考虑化学空间的狭窄区域。发现更一般的反应条件需要考虑从与反应条件的高维矩阵交叉的大基质基质衍生的广阔化学空间区域，使得详尽的实验不切实际。在这里，我们报告了一个简单的闭环工作流程，该工作流程利用数据引导矩阵向下选择、不确定性最小化机器学习和机器人实验来发现一般反应条件。应用于杂芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的具有挑战性和后果性的问题，确定了相对于先前使用传统方法开发的广泛使用的基准而言平均产量翻倍的条件。