3(5)-(1-Methyl-3-indolyl)pyrazole | 81635-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3(5)-(1-Methyl-3-indolyl)pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-3-(1H-pyrazol-5-yl)indole
• CAS: 81635-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: IYFIGDWXXCFLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-6-morpholinopyrimidin-2-yl)-2-methoxyethan-1-ol 、 3(5)-(1-Methyl-3-indolyl)pyrazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以144 mg的产率得到2-Methoxy-2-[4-[3-(1-methylindol-3-yl)pyrazol-1-yl]-6-morpholin-4-ylpyrimidin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE

  摘要：

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。

  公开号：

  WO2021163727A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-indolyl)pyrimidine methiodide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 3(5)-(1-Methyl-3-indolyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Anhydro base of 4-(3-indolyl)pyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512962

文献信息

• Preparation of indole containing building blocks for the regiospecific construction of indole appended pyrazoles and pyrroles
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Dominic F. Gazzo、Peter J. Barelli、Kristin E. Lescalleet、Jonathan W. Fagan、Brandon J. Mills、Kara L. Finzel、Rene P.F. Kanters、Kyle R. Crocker、Sean T. Dudek、Corinne M. Lariviere、Stanton Q. Smith、Kartik M. Keertikar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.045

  日期：2013.7

  appended vinamidinium salt, an indole appended vinylogous amide and an indole appended chloroenal are described. The subsequent regiospecific conversion of these indole containing building blocks to functionalized pyrazoles and pyrroles is detailed.

  描述了吲哚附加的vinamidinium盐、吲哚附加的乙烯基酰胺和吲哚附加的氯烯醛的制备。详细介绍了这些含有吲哚的结构单元到官能化吡唑和吡咯的后续区域特异性转化。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF PIKFYVE AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PIKFYVE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TME THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2022086993A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The invention relates to novel inhibitors of the PIKFYVE, a phosphoinositide kinase, useful for the treatment of diseases or disorders characterized by dysregulation of phosphoinositide mediated signal transduction pathways, including hyperproliferative diseases, autoimmune diseases, Crohn's disease, psoriasis, neurological diseases, diabetes, corneal fleck dystrophy, and viral infection (including HIV, Ebola, and coronavirus infections). The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising PIKFYVE inhibitors and methods of treatment of such diseases and disorders.

  该发明涉及一种新型PIKFYVE抑制剂，它是一种磷脂酰肌醇激酶，可用于治疗由于磷脂酰肌醇介导的信号转导通路失调所导致的疾病或障碍，包括增殖过度性疾病、自身免疫性疾病、克罗恩病、银屑病、神经系统疾病、糖尿病、角膜斑点萎缩症和病毒感染（包括HIV、埃博拉和冠状病毒感染）。该发明还涉及包含PIKFYVE抑制剂的制药组合物和治疗上述疾病和障碍的方法。
• Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c10746

  日期：2022.12.7

  method for the conversion of pyrimidines into pyrazoles by a formal carbon deletion has been achieved guided by computational analysis. The pyrimidine heterocycle is the most common diazine in FDA-approved drugs, and pyrazoles are the most common diazole. An efficient method to convert pyrimidines into pyrazoles would therefore be valuable by leveraging the chemistries unique to pyrimidines to access diversified

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。
• Correction to “Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion”
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c13180

  日期：2023.1.18

  requests via the RightsLink permission system: http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html. This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180. Experimental procedures, characterization data, spectra for all new compounds, crystallographic data and Cartesian coordinates of DFT-optimized

  支持信息。在已发布的版本中，化合物3a 、8b、17、20、23和S54的部分列表和光谱信息由于无意中发布了早期版本的支持信息而丢失。此处提供了包含所有这些信息的新版本的支持信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180 免费获得。所有新化合物的实验程序、表征数据、光谱、晶体学数据和 DFT 优化结构的笛卡尔坐标，以及计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章有链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得用于其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs
• Ruthenium-Catalyzed Alkyne Annulations with Substituted 1<i>H</i>-Pyrazoles by C–H/N–H Bond Functionalizations
  作者：Wenbo Ma、Karolina Graczyk、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303083n

  日期：2012.12.21

  Cationic ruthenium(II) complexes allowed for highly efficient oxidative annulations of aryl- and alkyl-substituted alkynes by 5-aryl-1H-pyrazoles. The C-H/N-H bond functionalization strategy furthermore proved applicable to the high-yielding activation of heteroaryl as well as alkenyl C-H bonds.