N-methyl N'-[(2-hydroxy-2-phenyl)ethyl]-imidazoliumiodide | 1418318-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl N'-[(2-hydroxy-2-phenyl)ethyl]-imidazoliumiodide
• CAS: 1418318-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂O*I
• 分子量: 330.168
• InChiKey: HEGCCMFLGKDYMU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl N'-[(2-hydroxy-2-phenyl)ethyl]-imidazoliumiodide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型金卡宾配合物作为乳腺癌治疗中颇有前景的多靶点药物

  摘要：

  在过去的十年中，基于N-杂环卡宾（NHC）的金属配合物由于其在材料科学和药物化学中广泛而令人兴奋的应用而引起了极大的关注。特别是，金基配合物是开发新型抗癌化合物的研究工作的重点。我们课题组根据文献资料和最新研究成果，报道了一些银、金与NHC配体配合物的设计、合成及其良好的抗癌活性。特别是，其中一些复合物对某些乳腺癌细胞系有活性。考虑到这一证据，我们在此报告了一些新的 Au-NHC 配合物，以提高溶解度和生物活性。其中，化合物1和6分别对乳腺癌MDA-MB-231和MCF-7细胞系表现出令人感兴趣的抗癌活性。此外，体外和计算机研究表明它们能够抑制人类拓扑异构酶 I 和 II 的活性以及肌动蛋白聚合反应。此外，观察到波形蛋白表达下调和 NF-kB 转入细胞核的减少。对这些重要细胞结构的干扰通过触发外源性细胞凋亡途径诱导乳腺癌细胞死亡。

  DOI：

  10.3390/ph15050507
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 生成 N-methyl N'-[(2-hydroxy-2-phenyl)ethyl]-imidazoliumiodide
  参考文献：
  名称：

  新型金卡宾配合物作为乳腺癌治疗中颇有前景的多靶点药物

  摘要：

  在过去的十年中，基于N-杂环卡宾（NHC）的金属配合物由于其在材料科学和药物化学中广泛而令人兴奋的应用而引起了极大的关注。特别是，金基配合物是开发新型抗癌化合物的研究工作的重点。我们课题组根据文献资料和最新研究成果，报道了一些银、金与NHC配体配合物的设计、合成及其良好的抗癌活性。特别是，其中一些复合物对某些乳腺癌细胞系有活性。考虑到这一证据，我们在此报告了一些新的 Au-NHC 配合物，以提高溶解度和生物活性。其中，化合物1和6分别对乳腺癌MDA-MB-231和MCF-7细胞系表现出令人感兴趣的抗癌活性。此外，体外和计算机研究表明它们能够抑制人类拓扑异构酶 I 和 II 的活性以及肌动蛋白聚合反应。此外，观察到波形蛋白表达下调和 NF-kB 转入细胞核的减少。对这些重要细胞结构的干扰通过触发外源性细胞凋亡途径诱导乳腺癌细胞死亡。

  DOI：

  10.3390/ph15050507

文献信息

• Silver(I) N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization and antibacterial activity
  作者：Mariagrazia Napoli、Carmela Saturnino、Elena Immacolata Cianciulli、Mario Varcamonti、Anna Zanfardino、Giuseppina Tommonaro、Pasquale Longo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.040

  日期：2013.2

  Five new silver complexes having bidentate N-heterocyclic carbene ligands were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, NMR and mass spectroscopic methods. Four of the ligands used are neutral, having an alcohol group on alkyl substituent of one of the two nitrogen atoms of the heterocycle [NHC-OH], the fifth, having a ligand alkoxide, is mono-anionic [NHC-O]. A study on the rate of hydrolysis of complexes synthesized, showed that they are stable to hydrolysis even after 24 h. Probably, the pincer effect of both [NHC-OH] and [NHC-O] ligands stabilizes these compounds. All the synthesized complexes do not show cytotoxicity, but they have a significant antibacterial activity. They were tested on Escherichia coli and Bacillus subtilis and data obtained demonstrate that the synthesized Ag-complexes are very promising candidates to be used as antimicrobial compounds. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.