3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophene | 1314235-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]thiophene
• CAS: 1314235-29-4
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: YFGOHIZZUBRLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 硫脲 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–S偶联：接触硫醚，苯并[ b ]噻吩和硫代[3,2- b ]噻吩

  摘要：

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。

  DOI：

  10.1021/ol2016093
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的交叉偶联反应和炔烃-羰基复分解反应区域选择性合成萘噻吩

  摘要：

  萘噻吩由市售的 2,3-二溴噻吩通过一锅 Suzuki/Sonogashira 或 Sonogashira/Suzuki 偶联反应分两步制备，然后进行分子内炔烃-羰基复分解反应。最后的环化反应在对甲苯磺酸的存在下进行，并提供了对两个系列异构萘噻吩的快速访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02838

文献信息

• Intramolecular<i>anti</i>-Phosphinoauration of Alkynes: An FLP-Motivated Approach to Stable Aurated Phosphindolium Complexes
  作者：Sebastian Arndt、Max M. Hansmann、Petr Motloch、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201605914

  日期：2017.2.21

  elevated temperatures induced the cyclization to give stable aurated phosphindolium salts, which is supported by DFT calculations. The key elementary step that comprises a yet unknown anti‐phosphinoauration of an unactivated alkyne is favored if bulky NHC ligands are used which was analyzed by kinetic measurements. This concept could furthermore be extended to neutral (phosphindolium)AuCl complexes featuring

  通过使用以卡宾和膦配体为特征的金（I）络合物作为引发剂，研究了从易于获得的1,5-炔基膦衍生物合成可氧化的膦膦鎓络合物的方法。在形成混合膦NHC /膦金物质后，升高的温度诱导环化，得到稳定的饱和磷腈盐，其得到DFT计算的支持。如果使用庞大的NHC配体，并通过动力学测量进行分析，则关键的基本步骤应包括未激活的炔烃的尚未获得的反膦酰化金，这是有利的。该概念还可以扩展到具有未知的磷吲哚配体的中性（膦鎓）AuCl络合物。
• Pd-Catalyzed Cascade Crossover Annulation of <i>o</i>-Alkynylarylhalides and Diarylacetylenes Leading to Dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalenes
  作者：Jian Zhao、Kazuaki Oniwa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ja403382d

  日期：2013.7.17

  A novel and selective Pd-catalyzed cascade crossover-annulation of o-alkynylarylhalides and diarylacetylenes for the synthesis of dibenzo[a,e]pentalenes has been reported. Various arylacetylenes with a wide range of functional groups were tolerated, producing the corresponding multisubstituted dibenzopentalenes with the different substituents on the aromatic rings in good to high yields under the optimized reaction conditions. The reaction proceeds through a Pd-catalyzed cascade carbopalladation and C-H activation. The use of the combined DBU and CsOPiv bases is crucial for the successful implementation of the present cross-annulation.