2,2-diphenyl-1-fluoro-phenylsulfonyl-ethylene | 98506-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1-fluoro-phenylsulfonyl-ethylene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-fluoroethylene；[2-(Benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-phenylethenyl]benzene
• CAS: 98506-80-0
• 化学式: C₂₀H₁₅FO₂S
• 分子量: 338.402
• InChiKey: LSZGBXLBOWXKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-fluoro-phenylsulfonyl-ethylene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(2-氟-1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  利用Peterson烯烃化方法合成α-氟乙烯砜的新方法

  摘要：

  α-氟-α-甲硅烷基取代的砜1可以容易地由氟甲基苯基砜和适当的甲硅烷基氯制备。TBSCl的使用可提高1的稳定性和收率。锂衍生物4与不太可烯化的羰基化合物进行平稳的Peterson烯化反应，以中等至良好的产率得到预期的α-氟乙烯基砜6，在某些情况下具有高E-立体选择性。一锅反应与由氟甲基苯基砜在四氢呋喃（THF）中原位生成的4反应也顺利进行，尤其是与醛反应时。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00194-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-2-fluoro-1,1-diphenylethanol 在 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,2-diphenyl-1-fluoro-phenylsulfonyl-ethylene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效的氟甲基苯基砜的合成方法及其在氟甲基维蒂希中的应用

  摘要：

  氟甲基苯基砜（2）的新合成以及与羰基化合物的反应共轭碱（3）的合成提供了β-氟代醇（5），可用于通过α-氟代-α，β制备末端氟乙烯（8）。 -不饱和砜（6）。

  DOI：

  10.1039/c39850000678

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1-fluoro olefins via (fluorovinyl)stannanes and an unequivocal NMR method for the assignment of fluoro olefin geometry
  作者：James R. McCarthy、Edward W. Huber、Tieu-Binh Le、F. Mark Laskovics、Donald P. Matthews

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00911-q

  日期：1996.1

  (Z)-Fluorovinyl sulfones (II) form (fluorovinyl)stannanes (III) on treatment with two equivalents of tributyltin hydride and a catalytic amount of AIBN; the free radical catalyzed reaction proceeds with retention of configuration for 2,2-disubstituted fluorovinyl sulfones (IIa and IIb). Conversion of III to 1-fluoro olefins (IV) is a stereospecific reaction and provides a general method to (E) and (Z)

  （E）-和（Z）-氟代乙烯基砜（II）在用两当量的氢化三丁基锡和催化量的AIBN处理时形成（氟乙烯基）锡烷（III）；自由基催化的反应会继续保留2,2-二取代的氟乙烯基砜（IIa和IIb）的构型。从III到1-氟烯烃（IV）的转化是立体定向反应，并且提供了对（E）和（Z）氟烯烃的通用方法。该方法的效用以氘代氟代烯烃27，核苷32的合成为例34和34，氨基酸43和47。质子观察，首次使用19 F辐照（1 H- 19 F）NOE差异光谱作为明确方法来指定氟乙烯砜，（氟乙烯）锡烷和氟烯烃的烯烃几何形状。
• A new route to vinyl fluorides
  作者：James R. McCarthy、Donald P. Matthews、Michael L. Edwards、David M. Stemerick、Esa T. Jarvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97869-9

  日期：1990.1

  The carbanion of diethyl 1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)methanephosphonate (), generated from fluoromethyl phenyl sulfone () undergoes the Horner-Wittig reaction with aldehydes and ketones to yield α-fluoro-α,β-unsaturated sulfones (). Reductive removal of the phenylsulfonyl group provides a facile two-step route to vinyl fluorides froa , where the fluorine source is either KF or DAST.

  由氟甲基苯基砜（）生成的1-氟-1-（苯基磺酰基）甲烷膦酸二乙酯（）的碳负离子与醛和酮进行Horner-Wittig反应，生成α-氟-α，β-不饱和砜（）。还原性去除苯磺酰基提供了一条简便的两步路线，可制得氟乙烯泡沫，氟的来源为KF或DAST。
• MCCARTHY, JAMES R.;MATTHEWS, DONALD P.;EDWARDS, MICHAEL L.;STEMERICK, DAV+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5449-5452
  作者：MCCARTHY, JAMES R.、MATTHEWS, DONALD P.、EDWARDS, MICHAEL L.、STEMERICK, DAV+

  DOI：——

  日期：——
• INBASEKARAN, MUTHIAH;PEET, N. P.;MCCARTHY, J. R.;LETOURNEAU, M. E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 10, 678-679
  作者：INBASEKARAN, MUTHIAH、PEET, N. P.、MCCARTHY, J. R.、LETOURNEAU, M. E.

  DOI：——

  日期：——