1-benzyloxycarbonyl-3-(2-chloroethyl)-2,8-dimethyl-7-(2-ethoxycarbonylethyl)-9-tert-butyloxycarbonyldipyrrylmethane | 162661-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-3-(2-chloroethyl)-2,8-dimethyl-7-(2-ethoxycarbonylethyl)-9-tert-butyloxycarbonyldipyrrylmethane
• CAS: 162661-60-1
• 化学式: C₃₁H₃₉ClN₂O₆
• 分子量: 571.113
• InChiKey: POCKASWQEHMXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-3-(2-chloroethyl)-2,8-dimethyl-7-(2-ethoxycarbonylethyl)-9-tert-butyloxycarbonyldipyrrylmethane 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 23.92h， 生成 7,13-di-(2-chloroethyl)-3,17-di-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethyl-bilin-1,19-dione
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第二部分

  摘要：

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01103-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-acetoxymethyl-4-(2-chloroethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate 、 tert-butyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-benzyloxycarbonyl-3-(2-chloroethyl)-2,8-dimethyl-7-(2-ethoxycarbonylethyl)-9-tert-butyloxycarbonyldipyrrylmethane
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第二部分

  摘要：

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01103-7