2-{2-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester | 122181-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-{2-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 122181-98-0；122181-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: GXBDOCZDKQBDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester 在 间戊二烯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 3-{Methoxycarbonyl-[5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidene]-methyl}-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester 、 methyl 3-[(1Z)-2-methoxy-2-oxo-1-(5-oxopyrrolidin-2-ylidene)ethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 、 、 methyl 2-[(1E)-2-methoxy-2-oxo-1-(5-oxopyrrolidin-2-ylidene)ethyl]-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氨基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-{2-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j

文献信息

• A novel synthesis of pyrromethenones
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80618-8

  日期：1988.1