3-((2S,3R,6R)-6-butyl-3-propylpiperidin-2-yl)propan-1-ol | 1254974-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-((2S,3R,6R)-6-butyl-3-propylpiperidin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2S,3R,6R)-6-butyl-3-propylpiperidin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1254974-42-9
• 化学式: C₁₅H₃₁NO
• 分子量: 241.417
• InChiKey: WZYLFCRYHOITDM-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,3R,6R)-6-butyl-3-propylpiperidin-2-yl)propan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Tetrahydropyridines via Tf₂O-Mediated Grob Fragmentation: Access to Indolizidines (−)-209I and (−)-223J

  摘要：

  Herein we describe the gamma-amino hydroxide Grob fragmentation of the aza-bicyclo[2.2.2]octene 1 using triflic anhydride as the activating agent. The resulting dihydropyridinium ion can react with a wide variety of Grignard reagents, giving access to 2,3,6-trisubstituted tetrahydropyridines (2) with high regio- and stereoselectivities. This methodology has been applied to the short synthesis of natural indolizidines (-)-2091 (3) and (-)-223J (4).

  DOI：

  10.1021/jo1015344
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((2S,3R,6R)-6-butyl-3-propylpiperidin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Tetrahydropyridines via Tf₂O-Mediated Grob Fragmentation: Access to Indolizidines (−)-209I and (−)-223J

  摘要：

  Herein we describe the gamma-amino hydroxide Grob fragmentation of the aza-bicyclo[2.2.2]octene 1 using triflic anhydride as the activating agent. The resulting dihydropyridinium ion can react with a wide variety of Grignard reagents, giving access to 2,3,6-trisubstituted tetrahydropyridines (2) with high regio- and stereoselectivities. This methodology has been applied to the short synthesis of natural indolizidines (-)-2091 (3) and (-)-223J (4).

  DOI：

  10.1021/jo1015344