2'-(2,3-epoxypropoxy)flavone | 412913-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-(2,3-epoxypropoxy)flavone
• 英文别名: 2-[2-(Oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 412913-44-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: YEKNLCSJIBWGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁胺 、 2'-(2,3-epoxypropoxy)flavone 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到2'-[3-(sec-butylamino)-2-hydroxypropoxy]flavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiplatelet and vasorelaxing effects of monooxygenated flavones and flavonoxypropanolamines

  摘要：

  摘要 合成了一系列黄酮类化合物和黄酮氧丙胺类化合物，并在体外测试它们对洗净的兔血小板和人类富含血小板的聚集抑制能力，以及对大鼠胸主动脉的血管收缩作用。在黄酮B环中羟基团的不同取代位置以及在黄酮C-2′位置取代的各种氧丙胺侧链改变了抗血小板效果。在人类富含血小板中测试的所有化合物均显示出对肾上腺素（肾上腺素）诱导的次级聚集有显著抑制作用，这表明这些化合物的抗血小板作用主要是通过抑制血栓素形成产生的。化合物11和12还在大鼠胸主动脉中表现出强效的血管舒张作用。选择的化合物11抑制了苯肾上腺素和高钾引起的大鼠主动脉中45Ca2+的内流。这一结果表明，11对大鼠胸主动脉中高钾介质和去甲肾上腺素（去甲肾上腺素）引起的收缩反应的抑制作用主要是通过抑制通过电压依赖和受体操作的Ca2+通道的Ca2+内流。

  DOI：

  10.1211/0022357011778205
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基黄烷酮 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2'-(2,3-epoxypropoxy)flavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiplatelet and vasorelaxing effects of monooxygenated flavones and flavonoxypropanolamines

  摘要：

  摘要 合成了一系列黄酮类化合物和黄酮氧丙胺类化合物，并在体外测试它们对洗净的兔血小板和人类富含血小板的聚集抑制能力，以及对大鼠胸主动脉的血管收缩作用。在黄酮B环中羟基团的不同取代位置以及在黄酮C-2′位置取代的各种氧丙胺侧链改变了抗血小板效果。在人类富含血小板中测试的所有化合物均显示出对肾上腺素（肾上腺素）诱导的次级聚集有显著抑制作用，这表明这些化合物的抗血小板作用主要是通过抑制血栓素形成产生的。化合物11和12还在大鼠胸主动脉中表现出强效的血管舒张作用。选择的化合物11抑制了苯肾上腺素和高钾引起的大鼠主动脉中45Ca2+的内流。这一结果表明，11对大鼠胸主动脉中高钾介质和去甲肾上腺素（去甲肾上腺素）引起的收缩反应的抑制作用主要是通过抑制通过电压依赖和受体操作的Ca2+通道的Ca2+内流。

  DOI：

  10.1211/0022357011778205

文献信息

• [EN] OXY SUBSTITUTED FLAVONES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AND ANTIDYSLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] FLAVONES SUBSTITUES PAR HYDROXY UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTI-HYPERGLYCEMIQUES ET ANTI-DYSLIPIDEMIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006040621A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides novel substituted flavone derivatives which exhibit anti­ hyperglycemic and antidyslipedemic activity. The invention also provides a method for controlling type ii diabetes and associated hyperlipidemic conditions in a mammal by administering compound of the present invention and compositions containing these derivatives.

  本发明提供了新颖的取代黄酮衍生物，表现出抗高血糖和抗血脂异常活性。该发明还提供了一种通过给予本发明化合物和含有这些衍生物的组合物来控制哺乳动物中II型糖尿病和相关高血脂症状的方法。
• Oxy substituted flavones as antihyperglycemic and antidyslipidemic agents
  申请人：Pratap Ram

  公开号：US20060178373A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides novel substituted flavone derivatives which exhibit anti-hyperglycemic and antidyslipedemic activity. The invention also provides a method for controlling type II diabetes and associated hyperlipidemic conditions in a mammal by administering compound of the present invention and compositions containing these derivatives.

  本发明提供了一种新型的取代黄酮衍生物，该衍生物表现出抗高血糖和抗血脂异常的活性。本发明还提供了一种通过给予本发明化合物和含有这些衍生物的组合物来控制哺乳动物的II型糖尿病和相关高脂血症状的方法。
• R-(-) / S-(+)-7-[3-N SUBSTITUTED AMINO-2 HYDROXYPROPOXY] FLAVONES
  申请人：Pratap Ram

  公开号：US20110077294A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention provides an optically active compound of general formula (I) and salts thereof: wherein R′ is selected from a group consisting of t-butyl amine, n-butylamine, iso-butylamine, iso-propyl amine, 4-phenyl-piperazine-1-ylamine, 4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-ylamine, and 3,4-dimethoxy phenethyl amine; wherein R 1 , R 2 and R 3 are selected from the group consisting of hydrogen, methyl or iso pentenyl; R 4 , R 5 and R 6 are selected from the group consisting of Oil, O-alkyl, O-benzyl, O-substituted phenyl or combination thereof.

  本发明提供了一种具有通式（I）的光学活性化合物及其盐：其中R′选自由t-丁基胺、正丁胺、异丁胺、异丙基胺、4-苯基哌嗪-1-胺、4-(2-甲氧基苯基)-哌嗪-1-胺和3,4-二甲氧基苯乙基胺组成的群体；其中R1、R2和R3选自由氢、甲基或异戊烯基组成的群体；R4、R5和R6选自由Oil、O-烷基、O-苯甲基、O-取代苯基或其组合。
• OXY SUBSTITUTED FLAVONES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AND ANTIDYSLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1807408A1

  公开（公告）日：2007-07-18
• S-(+)-7-[3-N-SUBSTITUTED AMINO-2-HYDROXYPROPOXY]FLAVONES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2057137B1

  公开（公告）日：2013-10-23