methyl β-D-arabino-hexopyranosid-3-ulose | 60844-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-arabino-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: (2R,3R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-one
• CAS: 60844-82-8
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: XXYFBPWHGAWSET-ZCBVHYEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基beta-D-阿卓吡喃糖苷 在 溴 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl β-D-arabino-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXVI. Chemistry of Oxo-Sugars (1). Rearrangement of 2-Oxoglycosides in Pyridine: Evidence of Intramolecular Hydride Shift.

  摘要：

  甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-2-uloses 在吡啶中分别通过中间体甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-3-uloses 重排为甲基 α- 和 β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses ，这表明分子内氢化物转移是 2-氧代糖苷重排的初始反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1975