methyl 2-deoxy-2-(2-nitroimidazol-1-yl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-D-neuraminate | 83107-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-(2-nitroimidazol-1-yl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-D-neuraminate
• CAS: 83107-49-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₁₄
• 分子量: 586.51
• InChiKey: REMITNZFSXGWPZ-GAQSFIOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  230.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 、 三甲基-(2-硝基咪唑-1-基)硅烷 在 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(2-nitroimidazol-1-yl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-D-neuraminate
  参考文献：
  名称：

  潜在的放射增敏剂。4. 2-硝基咪唑核苷。

  摘要：

  一系列2-硝基咪唑核苷类似物已被合成为潜在的放射增敏剂，以减少神经毒性并提高治疗功效。通过在氯化锡和氰化汞存在下缩合合成2-硝基咪唑的2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基和吡喃硫吡喃糖基类似物。这些酯的脱乙酰基在0℃下用甲醇钠进行。2-硝基咪唑的三甲基甲硅烷基衍生物与甲基2-脱氧-2-氯-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N的缩合。在溴化汞的存在下获得了-乙酰基-α-D-神经氨酸。在有氧和低氧条件下，测试了这些试剂对中国仓鼠（V-79）细胞的体外细胞毒性和放射增敏作用。

  DOI：

  10.1021/jm00353a013