3-硝基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯 | 40995-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: metile 3-nitroisossazol-5-carbossilato
• 英文别名: methyl 3-nitroisoxazole-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-3-nitroisoxazole；3-nitro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-nitro-isoxazole-5-carboxylate；methyl 3-nitro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 40995-06-0
• 化学式: C₅H₄N₂O₅
• 分子量: 172.097
• InChiKey: BEASVAYCDFGLQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  320.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.5%的产率得到3-nitro-5-hydroxymethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Duranti, E.; Balsamini, C.; Scheda, P., Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 4, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)propargyl bromide 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-硝基-1,2-恶唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Duranti, E.; Balsamini, C.; Scheda, P., Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 4, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic liquid-promoted [3+2]-cycloaddition reactions of nitroformonitrile oxide generated by the cycloreversion of dinitrofuroxan
  作者：Leonid L. Fershtat、Igor V. Ovchinnikov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.112

  日期：2014.4

  synthesis of 3-nitroisoxazoles and 3-nitroisoxazolines based on the [3+2]-cycloaddition of nitroformonitrile oxide (NFNO), generated by the cycloreversion of dinitrofuroxan (DNFO), to acetylene and ethylene derivatives, under ionic liquid catalysis is developed. The approach is of a general nature and applicable to cycloaddition reactions with other dipolarophiles.

  在离子液体下，基于由二硝基呋喃（DNFO）环还原为乙炔和乙烯衍生物而生成的硝基甲腈氧化物（NFNO）的[3 + 2]-环加成反应，合成3-硝基异恶唑和3-硝基异恶唑啉的新方法催化作用得到发展。该方法具有一般性质，适用于与其他偶极亲和剂的环加成反应。
• Dinitrofuroxan cycloreversion as a novel general approach for the synthesis of nitroazoles
  作者：L. L. Fershtat、D. V. Khakimov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-015-0878-6

  日期：2015.2

  A novel general approach towards various nitroazoles via tandem process involving dinitrofuroxan cycloreversion followed by [3+2] cycloaddition of generated in situ nitroformonitrile oxide is developed. The reaction is promoted by addition of catalytic amounts of ionic liquids. Plausible mechanisms of the described processes based on quantum chemical calculations are proposed.

  开发了一种通过涉及二硝基呋咱环反转后跟生成的当场硝基亚甲硝基氧化物的[3+2]环加成串联过程来合成各种硝基唑类的新型通用方法。反应通过加入催化量的离子液体来促进。基于量子化学计算，提出了所描述过程的可能机制。
• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 3-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo100319p

  日期：2010.5.7

  electrophilic alkenes in the presence of triethylamine yielding substituted 3-nitroisoxazoles was found and studied. Triethylamine increases the reactivity of TNM toward electrophilic alkenes promoting their heterocyclization, and the reactions proceed in an unusual way. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates, and nitro and sulfur compounds was involved in the heterocyclization

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。
• Duranti, E.; Balsamini, C.; Scheda, P., Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 4, p. 299 - 306
  作者：Duranti, E.、Balsamini, C.、Scheda, P.

  DOI：——

  日期：——