3-硝基-1,2-恶唑-5-羧酸乙酯 | 1224593-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-1,2-恶唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-nitroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-nitro-isoxazole-5-carboxylate；ethyl 3-nitro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1224593-92-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₅
• 分子量: 186.124
• InChiKey: ZKRTWKLPHNQQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-硝基-1,2-恶唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下，四硝基甲烷发生意外的亲电烯烃杂环杂环化反应。3-硝基异恶唑的合成

  摘要：

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。

  DOI：

  10.1021/jo100319p

文献信息

• 3-NITROISOXAZOLES AND THEIR USE IN THE PROTECTION OF MATERIALS
  申请人：——

  公开号：US20030166698A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The 3-nitroisoxazoles of the formula (I) 1 in which R 1 and R 2 are each as defined in the description, some of which are known, are highly suitable for use as biocides for protecting industrial materials.

  式(I)中R1和R2如描述中定义，其中一些已知，3-硝基异噁唑非常适合用作保护工业材料的生物杀菌剂。
• 3-nitroisoxazoles and their use in the protection of materials
  申请人：——

  公开号：US20030207929A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The 3-nitroisoxazoles of the formula (I) 1 in which R 1 and R 2 are each as defined in the description, some of which are known, are highly suitable for use as biocides for protecting industrial materials.
• US6638958B2
  申请人：——

  公开号：US6638958B2

  公开（公告）日：2003-10-28
• US6835842B2
  申请人：——

  公开号：US6835842B2

  公开（公告）日：2004-12-28
• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 3-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo100319p

  日期：2010.5.7

  electrophilic alkenes in the presence of triethylamine yielding substituted 3-nitroisoxazoles was found and studied. Triethylamine increases the reactivity of TNM toward electrophilic alkenes promoting their heterocyclization, and the reactions proceed in an unusual way. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates, and nitro and sulfur compounds was involved in the heterocyclization

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。