(1S,2R,4R,8R)-2-Methyl-5-oxo-8-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 116215-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R,8R)-2-Methyl-5-oxo-8-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 116215-76-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: PJJBXCXNJPJZPO-UZWIWUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,8R)-2-Methyl-5-oxo-8-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 p-toluenesulfonic acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,5R,6R)-6-Methyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2] octan-2-ol衍生物的三甲基甲硅烷基定向的wagner-meerwein重排

  摘要：

  合成三甲基甲硅烷基取代的双环[2.2.2]辛烷衍生物，并进行TMS基团定向的Wagner-Meerwein重排，以高收率得到双环[3.2.1]辛烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91369-3
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-2-cyclohexanone 、 甲基丙烯酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(1S,2R,4R,8R)-2-Methyl-5-oxo-8-trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2] octan-2-ol衍生物的三甲基甲硅烷基定向的wagner-meerwein重排

  摘要：

  合成三甲基甲硅烷基取代的双环[2.2.2]辛烷衍生物，并进行TMS基团定向的Wagner-Meerwein重排，以高收率得到双环[3.2.1]辛烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91369-3