trans-1-hydroxymethyl-2(E)-propenylcyclopropane | 51974-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-hydroxymethyl-2(E)-propenylcyclopropane
• 英文别名: trans-2,3-methano-4(Z)-hexenol；trans-2-(trans-Prop-1'-enyl)-cyclopropanmethanol；[(1R,2S)-2-[(E)-prop-1-enyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 51974-60-8；112710-51-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ULYCIQVQLSONHF-DIZYNNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hydroxymethyl-2(E)-propenylcyclopropane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-6,7-Dimethylcyclohepta-1,4-dien
  参考文献：
  名称：

  Thermal isomerization of 1,2-dialkenylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00812a044
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以18%的产率得到trans-1-hydroxymethyl-2(E)-propenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过 Simmonssmith 反应进行不对称取代的 1,3-二烯环丙烷化的位点和立体选择性。+

  摘要：

  摘要 在 Simmons-Smith 反应中，1,3-二烯优先在富电子双键处环丙烷化，得到反式乙烯基环丙烷；烯丙基羟基增加了反应性并将环丙烷化引导到相邻的双键。+部分结果发表在第十六届国际有机金属化学会议上，布莱顿，1994 年 7 月，摘要 P228。

  DOI：

  10.1080/00397919608002620

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of <i>trans</i>-Vinylcyclopropane-enes
  作者：Lei Jiao、Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja8008715

  日期：2008.6.1

  Vinylcyclopropane (VCP) has been well applied as a five-carbon component, rather than a three-carbon component, in transition-metal catalyzed cycloadditions. Here we demonstrate a Rh(I)-catalyzed [3 + 2] reaction of trans-VCP-enes, where VCP acts as a three-carbon synthon to furnish five-membered carbocycles. This novel cycloaddition is efficient in generating bicyclic cyclopentanes in good yields

  在过渡金属催化的环加成反应中，乙烯基环丙烷 (VCP) 已被很好地用作五碳组分，而不是三碳组分。在这里，我们展示了 Rh(I) 催化的反式 VCP-烯的 [3 + 2] 反应，其中 VCP 作为三碳合成子提供五元碳环。这种新颖的环加成可以有效地从简单且易于制备的底物以良好的产率生成双环环戊烷。当使用顺式 VCP-ene 作为底物时，VCP 作为一个五碳单元产生 [5 + 2] 环加合物。已经提出了 VCP-烯的 [3 + 2] 和 [5 + 2] 环加成的合理化。
• Fate of Diradicals in the Caldera:  Stereochemistry of Thermal Stereomutation and Ring Enlargement in <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-Cyano-2(<i>E</i>)-propenylcyclopropanes
  作者：William von E. Doering、Edward Albert Barsa

  DOI：10.1021/ja0305961

  日期：2004.10.1

  ane [(-)-trans-1] and (+)-cis-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(+)-cis-1] to cyclopentenes definitively contraindicates the usefulness of Woodward-Hoffmann rules of orbital symmetry as a theoretical basis for predicting the stereochemistry of the products. From both diastereomers, the same (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] is the major product among the four diastereomeric products

  这项研究 (-)-trans-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(-)-trans-1] 和 (+)-cis-1-cyano-2(E) 中的热诱导立体突变和环扩大)-丙烯基环丙烷 [(+)-cis-1] 到环戊烯明确禁止伍德沃德-霍夫曼轨道对称规则作为预测产物立体化学的理论基础的有用性。从两种非对映异构体中，相同的 (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] 是四种非对映异构体产品中的主要产品，“允许”并且形式上是单一内部旋转的结果来自 (-)-trans-1 的含氰基碳原子的“禁止”和来自 (+)-cis-1 的零内旋的结果。在旋转倾向、热力学偏好、
• Donor‐Acceptor Cyclopropanes: Activation Enabled by a Single, Vinylogous Acceptor
  作者：Nils L. Ahlburg、Oliver Hergert、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202214390

  日期：2023.1.2

  A new class of donor-acceptor cyclopropanes bearing only a single, vinylogous acceptor moiety is presented. The system is capable of cycloadditions through Brønsted or Lewis acid catalysis with numerous reagents: aldehydes, ketones, thioketones, nitriles, naphth-2-ols, cyclopropanes, nitrones and isobenzofurans. The mechanism was explored in detail by kinetic and mechanistic experiments.

  提出了一类新的供体-受体环丙烷，其仅带有单个插烯受体部分。该系统能够通过布朗斯台德或路易斯酸催化与多种试剂进行环加成：醛、酮、硫酮、腈、萘-2-醇、环丙烷、硝酮和异苯并呋喃。通过动力学和机械实验详细探讨了该机制。
• Synthesis of three new dehydroarachidonic acid derivatives and their oxidation by soybean lipoxygenase
  作者：E.J. Corey、Ryu Nagata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96736-4

  日期：——
• Regioselective cyclopropanation of .alpha.-allenic alcohols. An efficient route to alkylidenecyclopropanes
  作者：Mark Lautens、Patrick H. M. Delanghe

  DOI：10.1021/jo00071a006

  日期：1993.9

  Highly substituted alkylidenecyclopropanes are now easily accessible via a regioselective cyclopropanation of alpha-allenic alcohols using samarium/CH2I2. Dienols provide vinylcyclopropylcarbinols upon methylenation.