6-phenyl-4-propyl-3,4-dihydropyran-2-one | 1138326-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-4-propyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1138326-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MAZMTXRPNPNIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-propylcyclopropane-1-carbaldehyde 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到6-phenyl-4-propyl-3,4-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of Formylcyclopropanes: Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrone Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed ring expansion of readily accessible 2-acyl-l-formylcyclopropanes was developed. With 5 mol % of triazoliurn salt 5 and 30 mol % of DBU, ring expansion of various 2-acyl-l-formylcyclopropanes led to 3,4-dihydro-alpha-pyrones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol9002898