methyl (S)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 13551-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-Methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate；methyl (3S)-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 13551-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: NRNCLSLTVLNNRL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  PF74 and Its Novel Derivatives Stabilize Hexameric Lattice of HIV-1 Mature-Like Particles

  摘要：

  一种重要的结构逆转录病毒蛋白，壳蛋白（CA），能够聚合成两种不同的六聚体晶格，使得这种蛋白成为HIV-1复制早期和晚期的关键组成部分。在晚期阶段，作为Gag多蛋白前体的一部分，CA蛋白促进蛋白质-蛋白质相互作用，导致不成熟颗粒的组装。在蛋白酶激活和Gag多蛋白加工之后，CA还推动了成熟病毒核的组装。在感染的早期阶段，CA蛋白的作用是不同的。它控制成熟CA六聚体晶格的解体，即解包装，这对将单链RNA基因组逆转录为双链DNA至关重要。这些特性使得CA成为作为HIV-1颗粒组装和/或解组装抑制剂的小分子非常吸引人的靶点。其中，含有PF74支架的抑制剂已经得到广泛研究。在本研究中，我们报告了对PF74分子的一系列改性及其通过生化和结构方法的表征。我们的数据支持了PF74稳定成熟HIV-1 CA六聚体晶格的假设。我们鉴定出与原始PF74分子相比具有更高体外稳定活性的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules25081895
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到methyl (S)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PF74 and Its Novel Derivatives Stabilize Hexameric Lattice of HIV-1 Mature-Like Particles

  摘要：

  一种重要的结构逆转录病毒蛋白，壳蛋白（CA），能够聚合成两种不同的六聚体晶格，使得这种蛋白成为HIV-1复制早期和晚期的关键组成部分。在晚期阶段，作为Gag多蛋白前体的一部分，CA蛋白促进蛋白质-蛋白质相互作用，导致不成熟颗粒的组装。在蛋白酶激活和Gag多蛋白加工之后，CA还推动了成熟病毒核的组装。在感染的早期阶段，CA蛋白的作用是不同的。它控制成熟CA六聚体晶格的解体，即解包装，这对将单链RNA基因组逆转录为双链DNA至关重要。这些特性使得CA成为作为HIV-1颗粒组装和/或解组装抑制剂的小分子非常吸引人的靶点。其中，含有PF74支架的抑制剂已经得到广泛研究。在本研究中，我们报告了对PF74分子的一系列改性及其通过生化和结构方法的表征。我们的数据支持了PF74稳定成熟HIV-1 CA六聚体晶格的假设。我们鉴定出与原始PF74分子相比具有更高体外稳定活性的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules25081895

文献信息

• Enantioselective annulation of enals with 2-naphthols by triazolium salts derived from <scp>l</scp>-phenylalanine
  作者：Guo-Tai Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc00731c

  日期：——

  The annulation reaction between enals and 2-naphthols catalyzed by a novel NHC affords enantioenriched β-arylsplitomicins in good yields and enantioselectivity.

  NHC催化的烯醛和2-萘酚之间的环化反应产生了产率高且对映选择性良好的β-芳基裂孢霉素。
• Protonation Switching to the Least-Basic Heteroatom of Carbamate through Cationic Hydrogen Bonding Promotes the Formation of Isocyanate Cations
  作者：Hiroaki Kurouchi、Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.201402447

  日期：2014.7.7

  at the ether oxygen, the least basic heteroatom, is essential to promote CO bond cleavage. However, the carbonyl oxygen of carbamates, the most basic site, is protonated exclusively in strong acids. We found that the protonation site can be shifted to an alternative basic atom by linking methyl salicylate to the ether oxygen of carbamate. The methyl ester oxygen ortho to the phenolic (ether) oxygen

  我们发现，phenethylcarbamates而承受邻-salicylate作为醚基（氨基甲酰基水杨酸盐）显着加速ö  C键的离解在强酸，以促进异氰酸酯生成阳离子（N-质子化的异氰酸酯），其经历随后的分子内的芳族亲电环化反应，得到dihydroisoquinolones的。为了产生从在酸性介质如亲电子芳族取代氨基甲酸酯的异氰酸酯的阳离子，质子化的醚氧，该至少基本杂原子，是必不可少的，以促进Ç O键裂解。但是，氨基甲酸酯的羰基氧（最基本的位点）仅在强酸中被质子化。我们发现，通过将水杨酸甲酯连接到氨基甲酸酯的醚氧上，质子化位点可以转移到另一个碱性原子上。水杨酸酯的酚（醚）氧邻位的甲酯氧与氨基甲酸酯羰基氧一样碱性，我们发现强酸中甲酯氧的单质子化导致分子内阳离子氢键的形成（>C Ò +  H⋅⋅⋅O<）与酚醛醚氧。这有助于O苯乙基氨基甲酸酯的C键解离，从而促进异氰酸酯阳离子的形成。相反
• 具有3,4-二氢异喹啉骨架的手性氮杂环卡宾 前体盐、合成方法及用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104558014B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了一种具有3,4‑二氢异喹啉骨架的手性氮杂环卡宾前体盐、合成方法及用途。该类前体盐具有如下结构式：可以从便宜易得的手性苯丙氨酸甲酯盐酸盐为起始原料出发合成制备，并且在氮杂环卡宾催化的不对称反应中具有良好的应用，可以高对映选择性地合成萘并吡喃酮类化合物。
• Biotinylated Rh(III) Complexes in Engineered Streptavidin for Accelerated Asymmetric C–H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Livia Knörr、Thomas R. Ward、Tomislav Rovis

  DOI：10.1126/science.1226132

  日期：2012.10.26

  around the metal center. Modifying an achiral ligand to dock in a protein renders catalysis by its rhodium complex asymmetric. Enzymes provide an exquisitely tailored chiral environment to foster high catalytic activities and selectivities, but their native structures are optimized for very specific biochemical transformations. Designing a protein to accommodate a non-native transition metal complex can

  Cp 中的强制不对称性 环戊二烯基 (Cp) 配体 - 五边形碳 - 是过渡金属催化剂中的常见特征，但该结构的手性变体很少应用于不对称反应。现在，两项研究证明了在将烯烃与苯甲酰胺偶联的串联碳氢活化闭环反应中使 Cp 衍生的铑催化剂具有对映选择性的不同方法（参见 Wang 和 Gloius 的观点）。海斯特等人。(p. 500) 将一种生物素衍生物系在 Cp 配体上，以实现在手性链霉亲和素蛋白腔中的对接，而后者又经过设计以进一步优化催化性能。Ye 和 Cramer (p. 504) 在 Cp 骨架上附加了手性取代基，以偏向金属中心周围的其余配位环境。修饰非手性配体以停靠在蛋白质中会使其铑络合物的催化作用不对称。酶提供了精心定制的手性环境，以培养高催化活性和选择性，但它们的天然结构针对非常特定的生化转化进行了优化。设计一种蛋白质来容纳非天然过渡金属络合物可以拓宽酶促转化的范围，同时提高小分子催
• Chiral Cyclopentadienyl Cobalt(III) Complexes Enable Highly Enantioselective 3d-Metal-Catalyzed C–H Functionalizations
  作者：Kristers Ozols、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b02569

  日期：2019.4.10

  The synthesis of a set of cobalt(III)-complexes equipped with trisubstituted chiral cyclopentadienyl ligands is reported, and their steric and electronic parameters are mapped. The application potential of these complexes for asymmetric C-H functionalizations with 3d-metals is shown by the synthesis of dihydroisoquinolones from N-chlorobenzamides with a broad range of alkenes. The transformation proceeds

  报道了一组配备三取代手性环戊二烯基配体的钴 (III) 配合物的合成，并绘制了它们的空间和电子参数。这些配合物在具有 3d 金属的不对称 CH 官能化方面的应用潜力通过从具有广泛烯烃的 N-氯苯甲酰胺合成二氢异喹诺酮类药物来展示。转化过程具有高达 99.5:0.5 er 的出色对映选择性和高区域选择性。对于这种反应类型，观察到的值优于基于铑 (III) 的最佳方法。此外，具有挑战性的底物（如烷基烯烃）也会与高区域选择性和对映选择性反应。