N-(3-bromobutyl)-N-butylmethanesulfonamide | 1370019-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromobutyl)-N-butylmethanesulfonamide
• CAS: 1370019-37-6
• 化学式: C₉H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 286.233
• InChiKey: IXZLRJHDJNJZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenylsilylzinc chloride 、 N-(3-bromobutyl)-N-butylmethanesulfonamide 在 NiBr2*diglyme 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-butyl-N-(3-(dimethyl(phenyl)silyl)butyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的硅亲核试剂与未活化的仲和叔烷基亲电试剂的交叉偶联形成硅-碳键

  摘要：

  近年来，已经描述了用于从未活化的烷基亲电试剂形成 CC 键的一系列交叉偶联方法。相比之下，C-杂原子键构建方法的开发进展滞后；例如，没有关于未活化的仲或叔烷基卤化物与硅亲核试剂在金属催化下交叉偶联形成 C-Si 键的报道。在这项研究中，我们解决了这一挑战，确定了一种简单的市售镍催化剂（NiBr2·二甘醇二甲醚）可以在异常温和的条件下（例如，-20°C）实现烷基溴与亲核硅试剂的偶联；特别值得注意的是我们能够使用未活化的叔烷基卤化物作为亲电偶联伙伴，这在交叉偶联化学领域还比较少见。立体化学、相对反应性和自由基陷阱研究与 CX 键裂解的均裂途径一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03465
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-butylmethylsulfonamido)butan-2-yl methanesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到N-(3-bromobutyl)-N-butylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金属催化不对称碳-碳键形成过程的新导向基团：未活化亲电试剂的立体聚合烷基-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  两种常见受保护形式的胺（氨基甲酸酯和磺酰胺）在 Ni 催化的 Suzuki 反应中作为导向基团的能力已被用于开发用于交叉偶联未活化烷基亲电子试剂的催化不对称方法。在市售镍配合物和手性配体存在下，外消旋仲溴化物和氯化物在室温下以良好的 ee 立体收敛过程中形成 CC 键。旨在阐明与 Ni（氨基甲酸酯和磺酰胺的氧）结合的位点的结构对映选择性研究导致发现，砜也可用作外消旋烷基卤化物的不对称 Suzuki 交叉偶联的有用导向基团。据我们所知，这项研究提供了在金属催化的不对称 CC 键形成反应中使用磺酰胺或砜作为有效导向基团的第一个例子。一项机理研究表明，金属转移发生时保留了立体化学，并且由此产生的 Ni-C 键在催化循环的后续阶段不会发生均裂。

  DOI：

  10.1021/ja301612y