2-(antipyrin-4-ylmethylidenehydrazinyl)-4-phenylthiazole | 100259-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(antipyrin-4-ylmethylidenehydrazinyl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (4-phenyl-thiazol-2-yl)-hydrazone；2-(4-Antipyrinyl)-methylenhydrazino-4-phenylthiazol
• CAS: 100259-94-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅OS
• 分子量: 389.481
• InChiKey: MDPOMABGFOEXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(antipyrin-4-ylmethylidenehydrazinyl)-4-phenylthiazole 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(antipyrin-4-ylmethylidenehydrazinyl)-4-phenyl-5-phenylazothiazole
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Synthesis of Some Thiosemicarbazones and Their Applications as Intermediates for 5-Arylazothiazole Disperse Dyes

  摘要：

  进行了硫脲与4-甲酰基安替比林、2-乙酰基吡咯和樟脑的固固反应，生成了硫代缩氨基脲1-3，它们与苄基溴发生杂环化反应，获得了相应的噻唑衍生物4-6。所有反应产率均为定量的，产物无需进一步纯化。接着，通过噻唑衍生物4-6与若干重氮氯化物的重氮偶联反应，制备了一系列5-芳基偶氮-2-(取代亚甲基肼基)噻唑染料7-9。所合成的染料作为分散染料应用于聚酯织物的染色。染色织物表现出良好的耐洗、耐汗渍、耐升华和耐光牢度性能，其中度至良好的耐摩擦牢度几乎没有变化。

  DOI：

  10.3390/molecules201219820
• 作为产物：
  描述：

  4-安替比林甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(antipyrin-4-ylmethylidenehydrazinyl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Synthesis of Some Thiosemicarbazones and Their Applications as Intermediates for 5-Arylazothiazole Disperse Dyes

  摘要：

  进行了硫脲与4-甲酰基安替比林、2-乙酰基吡咯和樟脑的固固反应，生成了硫代缩氨基脲1-3，它们与苄基溴发生杂环化反应，获得了相应的噻唑衍生物4-6。所有反应产率均为定量的，产物无需进一步纯化。接着，通过噻唑衍生物4-6与若干重氮氯化物的重氮偶联反应，制备了一系列5-芳基偶氮-2-(取代亚甲基肼基)噻唑染料7-9。所合成的染料作为分散染料应用于聚酯织物的染色。染色织物表现出良好的耐洗、耐汗渍、耐升华和耐光牢度性能，其中度至良好的耐摩擦牢度几乎没有变化。

  DOI：

  10.3390/molecules201219820