Methyl 3-[4-methyl-3-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)cyclopenten-1-yl]propanoate | 1394172-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-[4-methyl-3-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)cyclopenten-1-yl]propanoate
• CAS: 1394172-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: VVSWCVZSHVDNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 aluminum oxide 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Methyl 3-[4-methyl-3-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)cyclopenten-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与简单烯烃的催化分子间C-烷基化：可回收的指导组策略

  摘要：

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。

  DOI：

  10.1021/ja306123m