(4R,5S)-5-cyclopropyl-4-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one | 1101254-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-cyclopropyl-4-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1101254-75-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WWNIKCYQRXWSPF-XRGYYRRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 环丙甲醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(4R,5S)-5-cyclopropyl-4-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric, SmI2-mediated approach to γ-butyrolactones using a new, fluorous-tagged auxiliary

  摘要：

  A new, fluorous-tagged chiral auxiliary has been developed for the asymmetric, SmI2-mediated coupling of aldehydes and alpha,beta-unsaturated esters. gamma-Butyrolactones are obtained in moderate to good isolated yield and in high enantiomeric excess. The fluorous tag allows the auxiliary to be conveniently recovered by fluorous solid-phase extraction (FSPE) and reused. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.110