(2S,7R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-7-((S)-1-bromo-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine | 612050-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,7R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-7-((S)-1-bromo-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
• CAS: 612050-96-1
• 化学式: C₂₇H₃₅BrO₄
• 分子量: 503.476
• InChiKey: IOQMRQJCANQSJX-XUJYPJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-7-((S)-1-bromo-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 alkaline aq. solution 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-[(1S,3R,5S,6S,8S)-5-Bromo-3-((S)-1-bromo-propyl)-2,7-dioxa-bicyclo[4.2.1]non-8-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-neoisoprelaurefucin

  摘要：

  The first total synthesis of the seven-membered ring ether marine natural product (+)-neoisoprelaurefucin (1) has been achieved employing a regioselective internal alkylation of amide 3, a novel sequence for removal of the triethylsilyl group from the resulting triethylsilyloxepene 2, and a bromoetherification of alcohol 16 as key steps. In addition, the absolute stereochemistry of the natural product was assigned. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01667-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S,7S)-7-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-((R)-1-hydroxy-propyl)-5-triethylsilanyl-oxepan-4-ol 在 3-甲基-1-环己烯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,7R)-2-[(S)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-7-((S)-1-bromo-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-neoisoprelaurefucin

  摘要：

  The first total synthesis of the seven-membered ring ether marine natural product (+)-neoisoprelaurefucin (1) has been achieved employing a regioselective internal alkylation of amide 3, a novel sequence for removal of the triethylsilyl group from the resulting triethylsilyloxepene 2, and a bromoetherification of alcohol 16 as key steps. In addition, the absolute stereochemistry of the natural product was assigned. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01667-8