3-硝基-2-丁醇 | 6270-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-2-丁醇
• 中文别名: 3-硝基-丁醇
• 英文名称: 3-nitrobutan-2-ol
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-nitro-butan-2-ol；threo-dl-3-Nitro-butan-2-ol；2-Butanol, 3-nitro-, (R*,R*)-；(2R,3R)-3-nitrobutan-2-ol
• CAS: 6270-16-2；82978-01-6；82978-02-7
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: OJVOGABFNZDOOZ-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.25°C (estimate)
• 沸点：
  55 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  196 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-丁醇 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 生成 threo-dl-3-Nitro-2-<α-naphthylcarbamoyloxy>-butan
  参考文献：
  名称：

  Nitrations with Acetyl Nitrate. I. The Nature of the Nitrating Agent and the Mechanism of Reaction with Simple Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01499a029
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-acetoxy-3-nitro-butane 生成 3-硝基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Nitrations with Acetyl Nitrate. I. The Nature of the Nitrating Agent and the Mechanism of Reaction with Simple Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01499a029

文献信息

• Zinc metal–organic frameworks: efficient catalysts for the diastereoselective Henry reaction and transesterification
  作者：Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c4dt00219a

  日期：——

  Three new amidoterephthalate ligands are utilized to synthesize three new zinc(ii) metal–organic frameworks which act as heterogeneous catalysts for the diastereoselective nitroaldol (Henry) and transesterification reactions.

  三种新的酰胺基对苯二甲酸配体被用于合成三种新的锌（II）金属-有机框架，这些框架作为非均相催化剂用于选择性立体异构的硝基醛（Henry）和酯交换反应。
• Synthesis of Metallomacrocycle and Coordination Polymers with Pyridine-Based Amidocarboxylate Ligands and Their Catalytic Activities towards the Henry and Knoevenagel Reactions
  作者：Anirban Karmakar、Guilherme M. D. M. Rúbio、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/open.201800170

  日期：2018.11

  (H2L) with zinc(II), cadmium(II), and samarium(III) nitrates were studied, and the obtained compounds, [Zn(1κO:2κO′‐L)(H2O)2]n (1), [Cd(1κO2:2κO2‐L)(H2O)2]2⋅6n H2O⋅ n C4H8O2⋅1.5n DMF (2), and [Sm(1κO:2κO′O′′:3κO′′′‐L)(NO3)(H2O)(dmf)]n⋅n DMF (3), were characterized by elemental analysis, FTIR spectroscopy, thermogravimetric analysis, and X‐ray single‐crystal diffraction. Compounds 1 and 3 have 1D zigzag‐

  研究了3,3'-(吡啶-2,6-二羰基)双(氮杂二基)}二苯甲酸 (H 2 L) 与硝酸锌 (II)、硝酸镉 (II) 和硝酸钐 (III) 的反应，以及所得化合物[Zn(1κ O :2κ O′ ‐L)(H 2 O) 2 ] n ( 1 ), [Cd(1κ O 2 :2κ O 2 ‐L)(H 2 O) 2 ] 2 ⋅ 6 n  H 2 O ⋅ n  C 4 H 8 O 2 ⋅ 1.5 n  DMF ( 2 ), 和 [Sm(1κ O :2κO ′ O ′′ :3κ O′′′ ‐L)(NO 3 )(H 2 O)(DMF)] n ⋅ n  DMF ( 3 )，通过元素分析、FTIR 光谱、热重分析和 X 射线单晶衍射进行表征。化合物1和3分别具有一维锯齿形和双链型结构，而2则具有双核金属大环配合物。配体(L 2− )以不同的构象取向，即1为syn-syn，2和3为anti-anti。化合物1
• Amide functionalized metal–organic frameworks for diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction in aqueous medium
  作者：Anup Paul、Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5ra14637b

  日期：——

  The metal–organic frameworks [Zn₂(L)₂(1,4-BDC)]_n·2n(DMF) (L = 4-(pyridin-4-ylcarbamoyl)benzoate; BDC = benzenedicarboxylate) and [Cu(L)₂]_n·4n(DMF)·n(H₂O) work as catalysts for the diastereoselective nitroaldol reaction in aqueous medium.

  金属有机框架[Zn₂(L)₂(1,4-BDC)]_n·2n(DMF)（其中L = 4-(吡啶-4-基甲酰)苯甲酸根；BDC = 苯二甲酸根）和[Cu(L)₂]_n·4n(DMF)·n(H₂O)可作为水介质中对映选择性硝基醛醇反应的催化剂。
• Zinc amidoisophthalate complexes and their catalytic application in the diastereoselective Henry reaction
  作者：Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Susanta Hazra、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c4nj02371d

  日期：——

  5-Propionamidoisophthalic acid and 5-benzamidoisophthalic acid are used to synthesize new zinc(ii) complexes which act as heterogeneous catalysts for the diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction.

  5-丙酰胺基异苯二甲酸和5-苯甲酰胺基异苯二甲酸被用于合成新的锌（II）配合物，这些配合物作为非均相催化剂用于立体选择性的硝基醇（Henry）反应。
• Metal–Organic Frameworks with Pyridyl-Based Isophthalic Acid and Their Catalytic Applications in Microwave Assisted Peroxidative Oxidation of Alcohols and Henry Reaction
  作者：Anirban Karmakar、Luísa M. D. R. S. Martins、Susanta Hazra、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01178

  日期：2016.4.6

  building unit. These frameworks act as heterogeneous polymeric solid catalysts (the most effective one being the copper MOF 1) for solvent-free microwave assisted peroxidative oxidation of primary and secondary alcohols. They also effectively catalyze the nitroaldol (Henry) reaction of different aldehydes with nitroalkanes in water. These MOF-based heterogeneous catalysts can be easily recovered and reused

  研究了5-（吡啶-4-基甲基）氨基}间苯二甲酸（H 2 L1）与铜（II），锌（II）和镉（II）的反应，并获得了金属有机骨架（MOF） [Cu（L1）（DMF）}·DMF·H 2 O] n（1），[Zn（L1）（H 2 O）] n（2）和[Cd（L1）] n（3）分别是通过元素分析，傅立叶变换红外光谱和X射线单晶衍射进行表征。如X射线晶体学所示，获得了新颖的有机-无机配位混合驱动组装体，这些组装体表现出不同的二维和三维（2D和3D）聚合物结构。化合物1和2具有2D结构，而化合物3具有3D网络型聚合物，该聚合物具有双金属核，可作为辅助构建单元。这些骨架充当多相聚合物固体催化剂（最有效的一种是铜MOF 1），用于无溶剂微波辅助伯醇和仲醇的过氧化氧化。它们还可以有效催化水中的不同醛与硝基烷的硝基醛（亨利）反应。这些基于MOF的非均相催化剂可以轻松回收和再利用，至少连续几个循环，而不会损失活性。