3-硝基-2-乙烯基吡啶 | 150281-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-2-乙烯基吡啶
• 英文名称: 2-ethenyl-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-vinyl-3-nitropyridine；3-Nitro-2-vinylpyridine
• CAS: 150281-83-7
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: ANSJTRRYCNYUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-乙烯基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以65%的产率得到4-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基取代硝基芳烃的还原性N-杂环化作为制备双环吡咯并稠合杂芳族化合物的可行方法

  摘要：

  钯催化的，具有与硝基相邻的烯烃的硝基-杂芳族化合物的一氧化碳介导的还原性N-杂环化提供了双环吡咯并稠合的杂芳族分子。此类反应用于制备稠合的双环[3.3.0]环系统：噻吩并[3,2- b ]吡咯，噻吩并[2,3- b ]吡咯，呋喃[2,3- b ]吡咯，吡咯并[3,2- d ]噻唑，吡咯并[2,3- d ]咪唑和双环[4.3.0]环系统：吡咯并[3,2- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]哒嗪和吡咯并[3,2-d ]嘧啶，收率32–94％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.029
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到3-硝基-2-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  CONSTRAINED COMPOUNDS AS CGRP-RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明包括受约束的双环和三环CGRP受体拮抗剂，识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经性炎症、热损伤、循环性休克、与更年期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））中的用途，以及其他可以通过CGRP受体拮抗剂治疗的疾病。

  公开号：

  US20070259851A1

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• Anti-cancer agents and uses thereof
  申请人：Kelly Martha

  公开号：US20060270686A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention is in the area of novel compounds and salts thereof, their syntheses, and their use as anti-cancer agents. The compounds include compounds of Formula I: and solvates, hydrates and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein A 1 is N or CR 1 ; A 3 is N or CR 3 ; A 5 is N or CR 5 ; R 1 , R 3 —R 6 and L are defined in the specification; n is 0 or 1; and X is an optionally-substituted aryl group having 6-10 carbons in the ring portion, an optionally-substituted 6-membered heteroaryl group having 1-3 nitrogen atoms in the ring portion, an optionally-substituted 5-membered heteroaryl group having 0-4 nitrogen atoms in the ring portion and optionally having 1 sulfur atom or 1 oxygen atom in the ring portion, or an optionally-substituted heteroaryl group in which a 6-membered ring is fused either to a 5-membered ring or to a 6-membered ring, wherein in each case 1, 2, 3 or 4 ring atoms are heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur. They are effective against a broad range of cancers, especially leukemia, non-small cell lung and colon.

  本发明涉及新化合物及其盐，它们的合成以及它们作为抗癌剂的用途。这些化合物包括式I的化合物： 和其溶剂化物、水合物和药用可接受盐，其中A 1 为N或CR 1 ；A 3 为N或CR 3 ；A 5 为N或CR 5 ；R 1 ，R 3 —R 6 和L在说明书中有定义；n为0或1；X为在环部分具有6-10个碳的可选择取代芳基，在环部分具有1-3个氮原子的可选择取代的6元杂芳基，在环部分具有0-4个氮原子且可选择具有1个硫原子或1个氧原子的可选择取代的5元杂芳基，或者在其中6元环与5元环或6元环融合的可选择取代的杂芳基，其中在每种情况下1、2、3或4个环原子是从氮、氧和硫中独立选择的杂原子。它们对广泛范围的癌症，特别是白血病、非小细胞肺癌和结肠癌有效。
• [EN] ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNα RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE SUBSTITUÉS PAR ALKYL-AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFN&Agr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074660A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式（I）的化合物，或其立体异构体或药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES OF 1-OXA-4,9-DIAZASPIRO UNDECANE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDES DE COMPOSÉS DE 1-OXA-4,9-DIAZASPIRO-UNDÉCANE AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2015185208A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention relates to compounds having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opioid receptor and more particularly to diazaspiro undecane compounds having this pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain. (formula 1) wherein Y is (formula 2) or (formula 3) • n is 1 or 2; • q is 1, 2, 3, 4, 5 or 6; • X is a bond, -C(O)O-, -C(0)NR 8-, -C(O)-, -0- or -C(R 4R 4.)-; • R 1is C(0)R 5or S(O) 2R 5.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体双重药理活性的化合物，更具体地涉及具有这种药理活性的二氮杂螺烷化合物，以及制备这种化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，并将它们用于治疗，特别是用于疼痛治疗。（公式1）其中Y是（公式2）或（公式3）• n为1或2；• q为1、2、3、4、5或6；• X为键，-C(O)O-，-C(0)NR 8-，-C(O)-，-0-或-C(R 4R 4.)-；• R 1为C(0)R 5或S(O) 2R 5。
• Syntheses of aza and fluorine-substituted 3-(piperidin-4-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[d][1,3]diazepin-2(3H)-ones
  作者：Xiaojun Han、Rita L. Civiello、Stephen E. Mercer、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.012

  日期：2009.1

  A practical and expedient synthesis of the title compounds is described. They were prepared by Stille reaction of nitro halopyridines 4 or nitro fluro-halobenzenes 10, followed by Michael addition of tert-butyl 4-aminopiperidine-1-carboxylate to the resulting activated vinyl compounds 5 and 11, hydrogenation (–NO2→–NH2), cyclic urea formation, Boc removal, and HCl salt formation. However, N3 and F1

  描述了标题化合物的实用且方便的合成。它们是通过硝基卤代吡啶4或硝基氟卤代苯10的Stille反应，然后将4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯迈克尔加成到活化的乙烯基化合物5和11中，氢化反应制得的（-NO 2 →-NH 2），形成环状脲，去除Boc和形成HCl盐。但是，这种通用策略无法制造N3和F1类似物。活化的乙烯基化合物5A和5D当与反应叔4-氨基哌啶-1-羧酸丁酯在所需的迈克尔加成阶段没有停止；但是继续产生了azaindolines 8和9。化合物11d并未发生迈克尔加成反应; 相反，氟原子被置换了。