Ac-3-OH | 142570-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Ac-3-OH
• 英文别名: Ac-Ala-N(OH)Gly-Ala-Ala-N(OH)Gly-Ala-Ala-N(OH)Gly-Ala-OH；(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]-hydroxyamino]acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-hydroxyamino]acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-hydroxyamino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 142570-87-4
• 化学式: C₂₆H₄₃N₉O₁₄
• 分子量: 705.679
• InChiKey: LBZYXUFXIOGKIH-QNILMXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-({(S)-2-[(S)-2-(2-{[(S)-2-((S)-2-{2-[((S)-2-Acetylamino-propionyl)-benzyloxy-amino]-acetylamino}-propionylamino)-propionyl]-benzyloxy-amino}-acetylamino)-propionylamino]-propionyl}-benzyloxy-amino)-acetylamino]-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到Ac-3-OH
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺。X. 具有 Ala-(H2O)Gly-Ala 序列的九肽的合成及其光谱和铁 (III) 保持特性

  摘要：

  通过适当保护的三肽单元的缩合合成了具有 Ala-(HO)Gly-Ala 序列的九肽。1H NMR 和 CD 光谱数据表明九肽在 DMSO 和水中具有无序结构。当与铁(III)水溶液混合时，该肽在中性pH下形成铁(III)与异羟肟酸酯基团的1:3复合物。该复合物在 410 nm 处显示 λmax，pH 7 下的 e 为 2160。丙氨酸残基影响异羟肟酸酯基团以产生手性复合物，其 CD 光谱显示 355 nm (Δe+0.8) 和 435 nm (Δe-1.8 )，显示出对铁周围的 Δ 构型的偏好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1356