(-)-(1R,2R,3S,4S,8R)-2-(hydroxymethyl)-3-(1-hydroxyethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 110013-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3S,4S,8R)-2-(hydroxymethyl)-3-(1-hydroxyethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (1R)-1-[(1S,2S,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanol
• CAS: 110013-07-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RLAMVRZCTPXNGW-GOFVFXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S,4S,8R)-2-(hydroxymethyl)-3-(1-hydroxyethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-β-angelica lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of .gamma.-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a031
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-4,10-Dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(1R,2R,3S,4S,8R)-2-(hydroxymethyl)-3-(1-hydroxyethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  由不耐热基团诱导的立体选择性反应：呋喃的Diels-Alder加合物中螯合和非螯合控制的有机金属的添加。

  摘要：

  乳醇2的桥接氧的螯合能力（相当于β-烷氧基γ-羟基醛）用于诱导有机金属化合物选择性地非对映地加成到醛的羰基上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95745-9

文献信息

• Remote asymmetric induction. Stereo- and enantioselective synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,4-diols.
  作者：Robert Bloch、Cécile Brillet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80267-0

  日期：1992.1

  Nucleophilic addition of Grignard reagents to the tricyclic lactols 4 or 5 provides with very high selectivity syn or anti 1,4-diols, so that, starting from the scalemic lactol 1a, three of the four possible diastereoisomeric 1,4-diols 7 or 9 can be obtained. This new example of remote asymmetric induction is illustrated by the synthesis of optically pure (2R,5R)-2,5-hexanediol and (3S,6R)-4-decen-3,6-diol.
• BLOCH, R.;GILBERT, L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4603-4605
  作者：BLOCH, R.、GILBERT, L.

  DOI：——

  日期：——