3-硝基-3-壬烯 | 6065-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-3-壬烯
• 英文名称: (Z)-3-nitronon-3-ene
• 英文别名: 3-Nonene, 3-nitro-
• CAS: 6065-04-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: WAQZHLYULBNSME-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.23°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9644 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-硝基-3-壬烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(E)-2-ethyl-2-nitrooct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Carbanions Derived From α,β-Unsaturated Nitro Compounds With Electrophiles to Give α-Substituted Products

  摘要：

  α,β-不饱和硝基化合物与醛或电子缺乏的烯烃在碱的存在下反应，提供了一种制备α-取代烯丙基硝基化合物的简单方法。最初形成的烯丙基负离子选择性地在与硝基相邻的α位置反应。所形成的产物包括γ,δ-不饱和β-硝基醇2，以及δ,ε-不饱和γ-硝基酮、酯、腈和磺酰基化合物3，这些都可以作为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27907
• 作为产物：
  描述：

  1-二乙氧基磷酰-1-硝基-丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-硝基-3-壬烯
  参考文献：
  名称：

  Franklin, Synlett, 2000, # 8, p. 1154 - 1156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate Addition of Indoles to Nitroalkenes Promoted by Basic Alumina in Solventless Conditions
  作者：Roberto Ballini、Roberto Rabanedo Clemente、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.200505339

  日期：2006.1

  alumina is found to promote the conjugate addition of indoles to nitroalkenes in solventless conditions at 60 °C. Nitroalkenes can be replaced by nitro alcohols that are converted into nitroolefins under the reaction conditions. Alternatively, a tandem nitroaldol-dehydration allows the utilization of nitroalkanes and aldehydes as remote precursors of reactive nitroalkenes in a ‘one–pot’ synthesis of 3-substituted

  发现碱性氧化铝可在60°C无溶剂条件下促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成。硝基烯烃可以被在反应条件下转化为硝基烯烃的硝基醇代替。另外，串联的硝基羟醛脱水可以在三取代的吲哚的“一锅法”合成中利用硝基烷和醛作为反应性硝基烯的遥远前体。
• Facile and Highly Stereoselective One-Pot Synthesis of Either (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Nitro Alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1021/ol800224k

  日期：2008.4.1

  of catalytic amounts of piperidine over 4 A molecular sieves. Simply by changing reaction conditions (solvent and temperature) it is possible to control the stereochemical outcome of the reactions, obtaining pure (E)- and (Z)-nitro alkenes in high to excellent yields. The role of molecular sieves on the stereochemical control seems crucial in addition to that of piperidine, especially for the synthesis

  在催化量的哌啶存在下，脂族醛与硝基烷烃在4 A分子筛上反应。只需通过改变反应条件（溶剂和温度），就可以控制反应的立体化学结果，从而以高到极好的收率获得纯的（E）-和（Z）-硝基烯烃。除哌啶外，分子筛在立体化学控制中的作用似乎至关重要，特别是对于Z异构体的合成而言。
• Fast diastereoselective Baylis–Hillman reaction by nitroalkenes: synthesis of di- and triene derivatives
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Emanuela Mignini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.030

  日期：2004.5

  The Baylis–Hillman reaction is performed using nitroalkenes as activated alkenes, ethyl-2-bromomethylacrylate as electrophilic acceptor and DBU as catalyst base. Nitro dienes are obtained in good yields and very short reaction times. Moreover, starting from appropriate nitroalkenes it is possible to realize one pot the synthesis of trienic systems.

  Baylis-Hillman反应是使用硝基烯烃作为活化烯烃，-2-溴甲基丙烯酸乙酯作为亲电子受体和使用DBU作为催化剂碱进行的。硝基二烯以良好的产率和非常短的反应时间获得。而且，从合适的硝基烯烃开始，有可能一锅实现三烯体系的合成。