2-Cyclohexylmethyl-2-methyl-pent-4-enoic acid | 154874-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Cyclohexylmethyl-2-methyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: I+/--Methyl-I+/--2-propen-1-ylcyclohexanepropanoic acid；2-(cyclohexylmethyl)-2-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 154874-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: MOPIIKXHGLCDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷硼酸频那醇酯 在 三甲基氯硅烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-Cyclohexylmethyl-2-methyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰–克莱森重排实现α-取代丙烯酸的光氧化还原活化的1,2-二烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过合并Giese型自由基加成物与Ireland-Claisen重排而合成的简单原料丙烯酸酯的1,2-二烷基化，以合成有价值的叔羧酸。成功的关键是在光催化反应条件下利用还原性自由基-极性交叉概念来强迫在将烷基自由基加成丙烯酸烯丙酯后强制[3,3]-σ重排。使用容易获得的烷基硼酸作为自由基祖细胞，该氧化还原中性，无过渡金属的方案允许轻度形成两个C（sp 3）–C（sp 3）键，因此只需一步即可快速获得复杂的叔羧酸。此外，当将α-甲硅烷基胺用作自由基前体时，这种策略能够高效合成高度有吸引力的α，α-二烷基化γ-氨基丁酸（GABA）–在相关转化中仍无法获得的结构性基序。根据自由基前体的性质及其固有的氧化电势，建议采用光氧化还原诱导的自由基链或单独的光氧化还原机理。

  DOI：

  10.1039/d0sc06385a

文献信息

• Bis(tri-n-butylstannyl)benzopinacolate: Preparation and use as a mediator of intermolecular free radical reactions
  作者：David J. Hart、Ramanarayanan Krishnamurthy、Lori M. Pook、Franklin L. Seely

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61484-3

  日期：1993.12

  Bis(tri-n-butylstannyl)benzopinacolate (2) serves as a thermal source of tri-n-butylstannyl radicals and mediates intermolecular coupling of selected alkyl halides to O-benzylformaldoxime and electron deficient olefins. A free radical non-chain mechanism is proposed for these reactions.

  双（三正丁基锡烷基）苯甲酸频哪酸酯（2）充当三正丁基锡烷基自由基的热源，并介导所选的烷基卤化物与O-苄基甲醛肟和缺电子烯烃的分子间偶联。提出了用于这些反应的自由基非链机制。