1-(2-iodophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1258783-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Iodophenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1258783-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₀IN₃
• 分子量: 347.158
• InChiKey: PIJFNNTZPAOIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 双二苯基膦甲烷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1H-[1,2,3]triazolo[1,2-a]cinnolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira偶联和分子内环化 前所未有地合成1,2,3-三唑并肉桂酮†

  摘要：

  据报道，空前的铜介导的从2-卤代苯基三唑和末端炔烃一锅顺序合成1,2,3-三唑并肉桂啉酮衍生物。在优化的反应条件下，发现广泛的取代的三唑和炔烃参与该转化，从而以中等至优异的产率提供了未知的1,2,3-三唑并肉桂啉酮衍生物。该方法通过连续的C-C偶联进行，然后在同一容器中，在大气中作为唯一的氧化剂进行级联级联反应，从而代表了一种简单，高效且原子经济的合成氮杂-肉桂烯酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01152d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 Cu-PsIm 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.13h， 生成 1-(2-iodophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物锚固的铜（II）配合物：一锅合成1,4-二取代的高效可循环催化体系1,2,3-三唑 从...开始 苯胺 在水里

  摘要：

  一锅合成1,4-二取代的有效方法 1,2,3-三唑 衍生产品是通过以下方式的“点击”反应开发的： 叠氮化物从原位产生苯胺 或者 胺类 和终端 乙炔 由...催化 聚合物锚固的铜（II）催化剂 在 水不使用任何添加剂。这聚合物锚固的铜（II）催化剂合成并首次在Huisgen [3 + 2]环加成反应中评估其催化活性。该协议具有以下优点：催化剂 装载，高收率，清洁反应，可回收利用 催化剂，在 水，不使用有害有机物 溶剂 用于产品纯化和一锅合成 三唑 从 苯胺 或者 胺类。

  DOI：

  10.1039/c3gc41114a

文献信息

• Solvent-free synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using a low amount of Cu(PPh3)2NO3 complex
  作者：Dong Wang、Na Li、Mingming Zhao、Weilin Shi、Chaowei Ma、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c0gc00381f

  日期：——

  We have developed an environmentally friendly and highly efficient method for copper-catalyzed cycloaddition of organic azides and terminal alkynes under solvent-free conditions. The protocol uses the cheap and easy-to-prepare Cu(PPh3)2NO3 complex as the catalyst.

  我们开发了一种环保且高效的方法，在无溶剂条件下进行有机叠氮化合物与末端炔烃的铜催化环加成反应。该方案使用廉价且易于制备的Cu(PPh3)2NO3复合物作为催化剂。
• Quick and highly efficient copper-catalyzed cycloaddition of organic azides with terminal alkynes
  作者：Dong Wang、Mingming Zhao、Xiang Liu、Yongxin Chen、Na Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c1ob06190a

  日期：——

  Good to excellent yields of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were obtained within 2–25 min when the Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was carried out under solvent-free conditions, with [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 (1mol%) as the catalyst.

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应在无溶剂条件下进行，在2-25分钟内获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑的良好至优异的产率。[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3（1mol％）作为催化剂。
• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。
• Zn/C-Catalyzed Cycloaddition of Azides and Aryl Alkynes
  作者：Xu Meng、Xiaoyun Xu、Tingting Gao、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000610

  日期：——

  Charcoal impregnated with zinc was able to catalyze the cycloaddition of organic azides and alkynes to provide the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. Noteworthy was that the novel and heterogeneous catalyst was successfully applied in this cycloaddition reaction for the first time and could also be easily recycled.

  用锌浸渍的木炭能够催化有机叠氮化物和炔烃的环加成反应，以提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑和 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑产量。值得注意的是，该新型多相催化剂首次成功应用于该环加成反应中，且易于回收利用。
• A facile synthesis strategy to couple porous nanocubes of CeO₂ with Ag nanoparticles: an excellent catalyst with enhanced reactivity for the ‘click reaction’ and carboxylation of terminal alkynes
  作者：Subhasis Das、Paramita Mondal、Swarbhanu Ghosh、Biswarup Satpati、Sasanka Deka、Sk. Manirul Islam、Tanushree Bala

  DOI：10.1039/c8nj00665b

  日期：——

  Oleic acid and oleylamine capped 3-D porous CeO2 nanocubes were synthesized by the hot injection method. The surface of the nanocube was modified with 2,4-dimethylphenol (DMP). The reducing and capping abilities of DMP to form Ag nanoparticles were explored to form noble metal nanoparticles over the porous CeO2 nanocubes support at room temperature. The surface modification and formation of Ag nanoparticles

  通过热注射法合成了油酸和油胺封端的3-D多孔CeO 2纳米立方体。纳米立方体的表面用2，4-二甲基苯酚（DMP）改性。在室温下，探索了DMP形成Ag纳米颗粒的还原和封端能力，以在多孔CeO 2纳米立方体载体上形成贵金属纳米颗粒。通过FTIR，UV-Vis光谱，XRD，XPS，TEM，HRTEM，STEM，EDX和化学作图，彻底表征了CeO 2载体上Ag纳米粒子的表面改性和形成。与未负载的Ag纳米颗粒和多孔CeO 2相比，发现这种CeO 2 -Ag纳米复合材料在“点击反应”中具有增强的催化活性。纳米立方体 当将Cs 2 CO 3用作80°C的DMF溶剂中的碱时，还发现在末端炔烃的羧化反应中具有最佳的催化活性。通过绿色途径，该反应可以在几种实验条件下以高达98％的产率提供所需的产物。再循环数据表明，该催化剂可以重复使用五次，而不会显着降低其活性，并且不会因各种表征方法（如TEM，EDX，XRD和XPS）观察到物理条件的任何恶化。