3-硝基-4-(N,N-二甲氨基)吡啶 | 5028-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-4-(N,N-二甲氨基)吡啶
• 英文名称: 3-nitro-4-(N,N-dimethylamino)pyridine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-nitropyridin-4-amine；4-dimethylamino-3-nitropyridine；dimethyl-(3-nitro-pyridin-4-yl)-amine；4-Dimethylamino-3-nitro-pyridin；4-Dimethylamino-3-nitropyridin
• CAS: 5028-26-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: GEHOQYGRCHPWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-(N,N-二甲氨基)吡啶 在 甲醇 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 7.0h， 以40%的产率得到N4,N4-二甲基吡啶-3,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  酸碱催化助剂的锰Salen配合物：过氧化氢酶的功能模拟物

  摘要：

  人们已经考虑了抗氧化剂疗法用于与氧化应激相关的多种疾病，并且活性氧的合成催化清除剂在临床上将优于化学计量的。其中，萨伦锰配合物（Mn（Salen））似乎很有希望，因为它们具有双重功能，即超氧化物歧化酶和过氧化氢酶模拟活性。我们一直在开发模拟酶的Mn（Salen）配合物，该配合物带有增强其催化活性的官能团。在这里，我们描述了具有过氧化氢酶反应机理的具有一般酸碱催化功能的新型Mn（Salen）配合物的设计和合成。正如预期的那样，这些Mn（Salen）配合物显示出优异的过氧化氢酶样活性和选择性，同时保留了中等的SOD样活性。未取代的吡啶基作为促进过氧化氢酶样活性的功能性很好。引入的功能并没有改变氧化还原电位，这表明辅助修饰的复合物起着类似于过氧化氢酶的酸碱催化剂的作用。我们相信，我们的方法为复杂的催化剂设计提供了新的设计原理。此外，本文所述的化合物似乎是用于抗氧化剂治疗的良好候选者。

  DOI：

  10.1021/ic302101c
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-硝基-4-(N,N-二甲氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  酸碱催化助剂的锰Salen配合物：过氧化氢酶的功能模拟物

  摘要：

  人们已经考虑了抗氧化剂疗法用于与氧化应激相关的多种疾病，并且活性氧的合成催化清除剂在临床上将优于化学计量的。其中，萨伦锰配合物（Mn（Salen））似乎很有希望，因为它们具有双重功能，即超氧化物歧化酶和过氧化氢酶模拟活性。我们一直在开发模拟酶的Mn（Salen）配合物，该配合物带有增强其催化活性的官能团。在这里，我们描述了具有过氧化氢酶反应机理的具有一般酸碱催化功能的新型Mn（Salen）配合物的设计和合成。正如预期的那样，这些Mn（Salen）配合物显示出优异的过氧化氢酶样活性和选择性，同时保留了中等的SOD样活性。未取代的吡啶基作为促进过氧化氢酶样活性的功能性很好。引入的功能并没有改变氧化还原电位，这表明辅助修饰的复合物起着类似于过氧化氢酶的酸碱催化剂的作用。我们相信，我们的方法为复杂的催化剂设计提供了新的设计原理。此外，本文所述的化合物似乎是用于抗氧化剂治疗的良好候选者。

  DOI：

  10.1021/ic302101c

文献信息

• Preparation of nitropyridines by nitration of pyridines with nitric acid
  作者：Alan R. Katritzky、Eric F. V. Scriven、Suman Majumder、Rena G. Akhmedova、Anatoliy V. Vakulenko、Novruz G. Akhmedov、Ramiah Murugan、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1039/b413285h

  日期：——

  Nitration of pyridines 1a-o with nitric acid in trifluoroacetic anhydride, gave the corresponding 3-nitropyridines 6a-n in yields of 10-83%.

  在三氟乙酸酐中用硝酸硝化吡啶1a-o，得到相应的3-硝基吡啶6a-n，产率为10-83％。
• Synthesis of Novel Dipyrido-1,4-thiazines
  作者：Krystian Pluta、Beata Morak-Mlodawska

  DOI：10.3987/com-07-11035

  日期：——

  An efficient synthesis of novel type of dipyrido-1,4-thiazine (4) was elaborated in the reactions of two pairs of 3,4-disubstituted pyridines in DMF. The reactions proceeded through the S→N type of the Smiles rearrangement of the resulting 4,4'-dipyridinyl sulfide. In the case of formation of 10-(3'-nitro-4'- pyridinyl)-2,7-diazaphenothiazine (5) double rearrangement was observed. 10H- 2,7-diazaphenothiazine

  通过两对 3,4-二取代吡啶在 DMF 中的反应，详细阐述了新型双吡啶-1,4-噻嗪 (4) 的有效合成方法。反应通过生成的 4,4'-联吡啶硫醚的 S→N 型 Smiles 重排进行。在形成 10-(3'-nitro-4'-pyridinyl)-2,7-二氮杂吩噻嗪 (5) 的情况下，观察到双重排。10H-2,7-二氮杂吩噻嗪(4)被N-烷基化、N-芳基化和N-杂芳基化以得到10-取代的(烷基、芳基烷基、芳基、杂芳基和二烷基氨基烷基)衍生物(5)和(17-29)。NMR光谱是在甲基衍生物的1 H- 1 H相关性(COSY)和NOE实验(17)的帮助下确定的。关键的 10H-2,7-二氮杂吩噻嗪 (4) 显示出有希望的抗癌活性。
• 多官能团取代的联吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN107129463A

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种多官能团取代的联吡啶衍生物的制备方法，通过将卤代吡啶衍生物和活化的铜粉混合，回流冷却，加入氨水，过滤，提取，萃取，合并有机相，干燥，经硅胶柱层析纯化，得多官能团取代的联吡啶衍生物（式I）；再将式I产物溶于甲醇，依次加入三氯化铁和活性炭，加热回流10分钟；加水合肼，回流，趁热过滤，洗涤，合并有机相，干燥，经硅胶柱层析纯化，得到式II产品。本发明利用铜催化进行偶联反应，高效合成多官能团取代的联吡啶衍生物，方法简单，是现有吡啶偶联反应的重要补充，得到的具有吸电子基团硝基取代的联吡啶衍生物，可还原转变为给电子基团氨基取代的联吡啶衍生物。
• Photoswitchable Magnetic Resonance Imaging Contrast by Improved Light-Driven Coordination-Induced Spin State Switch
  作者：Marcel Dommaschk、Morten Peters、Florian Gutzeit、Christian Schütt、Christian Näther、Frank D. Sönnichsen、Sanjay Tiwari、Christian Riedel、Susann Boretius、Rainer Herges

  DOI：10.1021/jacs.5b00929

  日期：2015.6.24

  We present a fully reversible and highly efficient on-off photoswitching of magnetic resonance imaging (MRI) contrast with green (500 nit), and violet-blue (435 nm) light. The contrast change is based on inframolecular light-driven coordination-induced spin state switch (LD-CISSS), performed with azopyridine-substituted Ni-porphyrins. The relaxation time Of the solvent protons in 3 mM solutions of the azoporphyrins in DMSO was switched between 3.5 and 1.7 s. The relaxivity of the contrast agent changes by a factor of 6.7. No fatigue or side reaction was observed, even after >100 000 switching cycles in air at room temperature. Electron-donating substituents at the pyridine improve the LD-CISSS in two ways: better photostationary states are achieved, and intramolecular binding is enhanced.
• Rasala, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 79 - 84
  作者：Rasala, D.

  DOI：——

  日期：——