4-benzyl-5-ethyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazole | 628319-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-5-ethyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-benzyl-4-ethyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazole
• CAS: 628319-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: UZZAXTQEFSHNGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  403.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基乙醚 、 4-benzyl-5-ethyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到5-Benzyl-1-(ethoxymethyl)-4-ethyl-2-methylsulfanyl-imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的 2-甲基硫烷基-1H-咪唑的合成

  摘要：

  α-氨基酮盐酸盐2a-d由L-苯丙氨酸和L-环己基丙氨酸通过Dakin-West反应合成，然后在酸性介质中水解。用硫氰酸钾水溶液处理 2a-d 得到 1, 3-咪唑-2-硫酮 3a-d，用碘甲烷将其烷基化得到 2-甲基硫基-1H-咪唑 4a-d 与 4-苄基/4-5 环己基甲基-乙基/5-异丙基取代基。4a-d 与乙氧基甲基氯或苄氧基甲基氯的偶联提供了 N-1 5a-d 和 N-3 6a-h 烷基化产物。测试合成的化合物对 HIV-1 的活性。最活跃的化合物在 6 的 5-位具有环己基甲基，并且表现出与奈韦拉平的活性相当的抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390017
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-5-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到4-benzyl-5-ethyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的 2-甲基硫烷基-1H-咪唑的合成

  摘要：

  α-氨基酮盐酸盐2a-d由L-苯丙氨酸和L-环己基丙氨酸通过Dakin-West反应合成，然后在酸性介质中水解。用硫氰酸钾水溶液处理 2a-d 得到 1, 3-咪唑-2-硫酮 3a-d，用碘甲烷将其烷基化得到 2-甲基硫基-1H-咪唑 4a-d 与 4-苄基/4-5 环己基甲基-乙基/5-异丙基取代基。4a-d 与乙氧基甲基氯或苄氧基甲基氯的偶联提供了 N-1 5a-d 和 N-3 6a-h 烷基化产物。测试合成的化合物对 HIV-1 的活性。最活跃的化合物在 6 的 5-位具有环己基甲基，并且表现出与奈韦拉平的活性相当的抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390017