4-苄基-5-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 | 472996-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-苄基-5-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 4-benzyl-5-ethyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• 英文别名: 4-ethyl-5-benzyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；4-Aethyl-5-benzyl-1,3-dihydro-imidazol-2-thion
• CAS: 472996-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: VRZDPDURLCWCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-5-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl [5-benzyl-1-(ethoxymethyl)-4-ethyl-1H-imidazol-2-ylthio]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新型Capravirine类似物的2-（氨基羰基甲硫基）-1H-咪唑。

  摘要：

  己内酰胺（AG-1549）或S-1153的不同类似物是通过合成2-（5-苄基-4-异丙基-1-甲基-2,3-二氢-1H-咪唑-2-基硫基）乙酰胺（3a）制备的-c），[5-苄基-1-（乙氧基甲基）-4-乙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酸乙酯（10），2- [5-烷基-4-取代的1-（吡啶-4-酰基甲基）-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（12a-f）和2- [5-苄基-1-（苄氧基甲基）-4-异丙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（14a-1）从它们相应的氨基酸开始，通过一系列反应：Dakin-West反应，水解，与硫氰酸酯衍生物的缩合，与2-碘乙酰胺和氯乙酸乙酯的烷基化，以及与4-吡啶基甲基氯，乙氧基甲基氯和苄氧基甲基氯的偶合。筛选了所有合成的化合物对HIV-1（野生型）的活性，发现其中一些（特别是Capravirine样结构）具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.024
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 丙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4-苄基-5-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  247. 2-巯基乙二酸。第六部分 通过Dakin和West反应制备单和双碳取代的2-巯基乙二醛

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001350

文献信息

• Synthesis of imidazoles as novel emivirine and S-DABO analogues
  作者：Yasser M. Loksha、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Mahmoud A. El-Badawi、Ahmed A. El-Barbary、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570390222

  日期：2002.3

  were alkylated with ethoxymethyl chloride to give the alkylated imidazoles 5a-d which were considered analogues of Emivirine with deletion of carbonyl group at the 4-position. Alkylation of 7a-d afforded the corresponding S-alkylated derivatives 8a-p which in a similar way were considered analogues of S-DABO. However all the imidazole derivatives were devoid of activity against HIV.

  通过DAkin West制备5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-酮（3a-d）和5-烷基-4-苄基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮（7a-d）在DL-苯丙氨酸上与适当的脂族酸酐反应，然后水解并与氰酸钾或硫氰酸钾反应。用乙氧基甲基氯将化合物3a-d烷基化，得到烷基化的咪唑5a-d，其被认为是Emivirine的类似物，在4-位上有羰基缺失。的烷基化图7a-d ，得到相应的S-烷基化的衍生物8A-P以类似的方式被认为是S-DABO的类似物。但是，所有咪唑衍生物都没有抗艾滋病毒的活性。
• Synthesis of 2-Hydroxymethyl-1<i>H</i>-imidazoles from 1,3-Dihydroimidazole-2-thiones
  作者：Erik Pedersen、Yasser Loksha、Ahmed El-Barbary、Mahmoud El-Badawi、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-2003-44370

  日期：——

  1,3-Dihydroimidazole-2-thiones 1a-d were desulfurized by hydrogen peroxide in either acid or neutral medium to afford 1H-imidazoles 3a-d. Reaction of 3b,d with dimethylsulfamoyl chloride furnished N,N-dimethylsulfamoylimidazoles 5 and 6a,b. Lithiation of 5 and 6a,b followed by formylation and reduction yielded the 2-hydroxymethyl derivatives 7 and 8a,b. 4-Alkyl-5-cyclohexylmethyl-1H-imidazol-2-yl)methanols 9a,b were obtained by hydrolysis of 7 and 8a,b.

  1,3-二氢咪唑-2-硫酮 1a-d 在酸性或中性介质中被过氧化氢脱硫，得到 1H-咪唑 3a-d。3b,d与二甲基氨基磺酰氯反应生成N,N-二甲基氨基磺酰基咪唑5和6a,b。将 5 和 6a,b 锂化，然后进行甲酰化和还原反应，可得到 2-羟甲基衍生物 7 和 8a,b。通过水解 7 和 8a,b 得到 4-烷基-5-环己基甲基-1H-咪唑-2-基）甲醇 9a,b。
• Synthesis of 2-Methylsulfanyl-1H-imidazoles as Novel Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors (NNRTIs)
  作者：Yasser M. Loksha、Mahmoud A. El-Badawi、Ahmed A. El-Barbary、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200390017

  日期：2003.6

  α‐Aminoketone hydrochlorides 2a—d were synthesized by Dakin‐West reaction from L‐phenylalanine and L‐cyclohexylalanine followed by hydrolysis in acidic medium. Treatment of 2a—d with aqueous potassium thiocyanate afforded 1, 3‐imidazole‐2‐thiones 3a—d which were alkylated with methyl iodide to give 2‐methylsulfanyl‐1H‐imidazoles 4a—d with 4‐benzyl/4‐cyclohexylmethyl and 5‐ethyl/5‐isopropyl substituents

  α-氨基酮盐酸盐2a-d由L-苯丙氨酸和L-环己基丙氨酸通过Dakin-West反应合成，然后在酸性介质中水解。用硫氰酸钾水溶液处理 2a-d 得到 1, 3-咪唑-2-硫酮 3a-d，用碘甲烷将其烷基化得到 2-甲基硫基-1H-咪唑 4a-d 与 4-苄基/4-5 环己基甲基-乙基/5-异丙基取代基。4a-d 与乙氧基甲基氯或苄氧基甲基氯的偶联提供了 N-1 5a-d 和 N-3 6a-h 烷基化产物。测试合成的化合物对 HIV-1 的活性。最活跃的化合物在 6 的 5-位具有环己基甲基，并且表现出与奈韦拉平的活性相当的抗 HIV-1 活性。