1-(2,3-O-Isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-formamido-N⁵,5'-cycloimidazole-4-thiocarboxamide | 49694-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3-O-Isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-formamido-N⁵,5'-cycloimidazole-4-thiocarboxamide
• 英文别名: (4R)-6-formyl-2,2-dimethyl-(3at,11at)-3a,4,5,6,11,11a-hexahydro-4r,11c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-f]imidazo[1,5-a][1,3]diazocine-7-carbothioic acid amide
• CAS: 49694-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 324.36
• InChiKey: VDNNMCURJAEZLE-WOUKDFQISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-Isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-formamido-N⁵,5'-cycloimidazole-4-thiocarboxamide 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,3-O-Isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-amino-N⁵,5'-cycloimidazole-4-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. XIII. Synthesis of thiopurine nucleosides from adenosine and guanosine derivatives by the sulfhydrolysis.

  摘要：

  描述了应用氨基硫代交换反应（硫水解）合成硫代嘌呤核苷（和核苷酸）。分别从1-甲基腺苷和环鸟苷得到1-甲基-6-硫代次黄苷和2',3'-O-异亚丙基-5'-脱氧-3,5'-环-2-硫黄苷。 3, 5'-环腺苷的磺基水解以高产率得到 5-氨基-N5,5'-环咪唑-4-硫代甲酰胺核苷。还分别通过N6-甲氧基腺苷和巴豆苷的硫水解合成6-硫代肌苷和6-硫黄苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2064
• 作为产物：
  描述：

  2'.3'-O-Isopropyliden-3,5'-cyclo-adenosinium-p-toluolsulfonat 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2,3-O-Isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-formamido-N⁵,5'-cycloimidazole-4-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. XIII. Synthesis of thiopurine nucleosides from adenosine and guanosine derivatives by the sulfhydrolysis.

  摘要：

  描述了应用氨基硫代交换反应（硫水解）合成硫代嘌呤核苷（和核苷酸）。分别从1-甲基腺苷和环鸟苷得到1-甲基-6-硫代次黄苷和2',3'-O-异亚丙基-5'-脱氧-3,5'-环-2-硫黄苷。 3, 5'-环腺苷的磺基水解以高产率得到 5-氨基-N5,5'-环咪唑-4-硫代甲酰胺核苷。还分别通过N6-甲氧基腺苷和巴豆苷的硫水解合成6-硫代肌苷和6-硫黄苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2064