3-[2-(R)-({1-[(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)amino]cyclopentanecarbonyl}amino)-3-phenylpropionylamino]propionic acid | 956144-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-[2-(R)-({1-[(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)amino]cyclopentanecarbonyl}amino)-3-phenylpropionylamino]propionic acid
• 英文别名: 3-[[(2R)-2-[[1-(1-benzothiophene-2-carbonylamino)cyclopentanecarbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 956144-42-6
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 507.61
• InChiKey: JXTUCIJZBGHTNP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(R)-({1-[(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)amino]cyclopentanecarbonyl}amino)-3-phenylpropionylamino]propionic acid 、 1-(四氢-2H-吡喃-4-基)哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 C₃₆H₄₅N₅O₅S
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的有效和选择性线性速激肽NK2受体拮抗剂。

  摘要：

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。

  DOI：

  10.1021/jm070289w
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(R)-amino-3-phenylpropionylamino)propionic acid hydrochloride 、 2-benzo[b]thiophen-2-yl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-en-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-(R)-({1-[(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)amino]cyclopentanecarbonyl}amino)-3-phenylpropionylamino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的有效和选择性线性速激肽NK2受体拮抗剂。

  摘要：

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。

  DOI：

  10.1021/jm070289w

文献信息

• [EN] LINEAR BASIC COMPOUNDS HAVING NK-2 ANTAGONIST ACTIVITY AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE BASE LINEAIRES POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE NK-2 ET FORMULATIONS DE CES COMPOSES
  申请人：MENARINI RICERCHE SPA

  公开号：WO2003037916A2

  公开（公告）日：2003-05-08

  Described herein are compounds of formula (I) useful as antagonists of tachykinins in general, and in particular of neurokinin A; and the pharmaceutical formulations comprising the compounds of formula (I).

  本文描述了一些化合物，其化学式为(I)，可作为缓激肽拮抗剂，特别是神经激肽A的拮抗剂，并且包括化合物(I)的制药配方。
• Linear basic compounds having nk-2 antagonist activity and formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20040259930A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Described herein are compounds of formula (I) useful as antagonists of tachykinins in general, and in particular of neurokinin A; and the pharmaceutical formulations comprising the compounds of formula (I) 1

  本文描述了式（I）化合物，可作为缓激肽拮抗剂，特别是神经激肽A的拮抗剂，并且包括含有式（I）化合物的药物制剂。
• LINEAR BASIC COMPOUNDS HAVING NK-2 ANTAGONIST ACTIVITY AND FORMULATIONS THEREOF
  申请人：Malesci Istituto Farmacobiologico S.p.A.

  公开号：EP1442050A2

  公开（公告）日：2004-08-04
• US7273856B2
  申请人：——

  公开号：US7273856B2

  公开（公告）日：2007-09-25