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1-diazo-4-hydroxy-6-methylheptan-2-one | 1411736-97-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
1-diazo-4-hydroxy-6-methylheptan-2-one
英文别名
——
1-diazo-4-hydroxy-6-methylheptan-2-one化学式
CAS
1411736-97-4
化学式
C8H14N2O2
mdl
——
分子量
170.211
InChiKey
WCGCVMJSCUOLGD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 反应信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.65
  • 重原子数:
    12.0
  • 可旋转键数:
    5.0
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    73.7
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    2.0

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    甲醇 作用下, 反应 24.0h, 生成 1-diazo-4-hydroxy-6-methylheptan-2-one
    参考文献:
    名称:
    α-Triethylsilyl-α-diazoacetone in double cross-aldolisation: convenient acetone equivalent toward 5-hydroxy-1,3-diketones
    摘要:
    alpha-Triethylsilyl-alpha-diazoacetone underwent a sequential aldolisation-deprotection-aldolisation process to access the 2-diazo-3-oxo-1,5-dihydroxy skeleton with significant diversity. The diazo group could be efficiently removed by treatment with rhodium acetate to afford the corresponding 5-hydroxy-1,3-diketones. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.tet.2012.09.063
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文献信息

  • TIPS-Diazoacetone Aldol Addition: Mechanistic Aspects and Contribution to the Synthesis
    作者:Sigrid Gavelle、Imen Abid、Bohdan Biletskyi、Sylvain Henrion、Annie Hémon-Ribaud、Jérôme Lhoste、Arnaud Martel、Gilles Dujardin、Catherine Gaulon-Nourry
    DOI:10.1021/acs.joc.0c02725
    日期:2021.4.2
    Aldol addition of α-triisopropylsilyl-α-diazoacetone (TIPS-diazoacetone), promoted by excess lithium diisopropylamide (LDA), was developed and applied to the synthesis of original C-TIPS diazoaldols, C-TIPS diazoketols, and a related Mannich-type product. An unprecedented mechanistic pathway has been proposed, involving a lithiated triazene intermediate resulting from the nucleophilic addition of LDA
    醛醇加成α三异丙基硅烷-α-diazoacetone(TIPS-diazoacetone),通过过量的二异丙基LDA)推动,被开发并应用于原始的合成Ç -提示diazoaldols,Ç -提示diazoketols,和一个相关的曼尼希型产品。已经提出了前所未有的机理途径,涉及由LDA在重氮基团上的亲核加成产生的化的三氮烯中间体,得到实验结果和DFT计算的支持。
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