(4-thiaicosyl) 6'-O-methyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 459826-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-thiaicosyl) 6'-O-methyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 459826-46-1
• 化学式: C₃₂H₅₈O₉S
• 分子量: 618.873
• InChiKey: OPDFAKMFJRCNAH-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-thiaicosyl) 6'-O-methyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(4-thiaicosyl) 6'-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新修饰的单链糖脂。第1部分：有或没有含硫间隔基的脱氧和部分O-甲基化的糖脂的合成。

  摘要：

  描述了一种以高产率和端基异构体纯度合成新糖脂的方法。合成策略的起点是具有确定的空间取向的烯丙醇的糖基化。通过光加成正十六烷硫醇和3-巯基丙酸，然后分别用正十六烷基胺酰胺化，可以实现疏水部分的引入。为了研究不同糖基团对普通糖脂的理化行为，特别是烷基链的取向的影响，合成了一系列新糖脂。除了未官能化的吡喃葡萄糖如D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖之间的构型差异之外，还制备了许多脱氧和部分O-甲基化的糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00196-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-methyl-D-glucose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-thiaicosyl) 6'-O-methyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新修饰的单链糖脂。第1部分：有或没有含硫间隔基的脱氧和部分O-甲基化的糖脂的合成。

  摘要：

  描述了一种以高产率和端基异构体纯度合成新糖脂的方法。合成策略的起点是具有确定的空间取向的烯丙醇的糖基化。通过光加成正十六烷硫醇和3-巯基丙酸，然后分别用正十六烷基胺酰胺化，可以实现疏水部分的引入。为了研究不同糖基团对普通糖脂的理化行为，特别是烷基链的取向的影响，合成了一系列新糖脂。除了未官能化的吡喃葡萄糖如D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖之间的构型差异之外，还制备了许多脱氧和部分O-甲基化的糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00196-7