(+/-)-β-methylxanthobilirubic acid amide | 148586-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (+/-)-β-methylxanthobilirubic acid amide
• 英文别名: 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]butanamide
• CAS: 148586-08-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂
• 分子量: 315.415
• InChiKey: YICVMHIKUKCFBT-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-β-methylxanthobilirubic acid amide 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 β,β-dimethylmesobilirubin-XIIIα diamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性胆红素酰胺的合成，分子内氢键和构象。通过圆二色性和NMR分析

  摘要：

  二酰胺的构象和胆红素的光学活性的类似物的双-N-甲基酰胺（β小号，β'小号-dimethylmesobilirubin-XIIIα）被稳定在由分子内氢键的脊瓦片形状，通过所检测的1 H- NMR和CD光谱。分子内氢键的基质甚至在（CH 3）2 SO溶剂中也能抵抗破坏，在这种情况下，很强的激子耦合CD很明显：Δϵ max 427 -417，Δϵ max 383 +234（二酰胺）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86092-9
• 作为产物：
  描述：

  β-methylxanthobilirubic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(+/-)-β-methylxanthobilirubic acid amide
  参考文献：
  名称：

  光学活性胆红素酰胺的合成，分子内氢键和构象。通过圆二色性和NMR分析

  摘要：

  二酰胺的构象和胆红素的光学活性的类似物的双-N-甲基酰胺（β小号，β'小号-dimethylmesobilirubin-XIIIα）被稳定在由分子内氢键的脊瓦片形状，通过所检测的1 H- NMR和CD光谱。分子内氢键的基质甚至在（CH 3）2 SO溶剂中也能抵抗破坏，在这种情况下，很强的激子耦合CD很明显：Δϵ max 427 -417，Δϵ max 383 +234（二酰胺）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86092-9