3-硝基-4-巯基甲苯 | 14371-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-4-巯基甲苯
• 英文名称: 4-methyl-2-nitro thiophenol
• 英文别名: 4-methyl-2-nitrobenzenethiol；3-nitro-4-mercapto-toluene；3-Nitro-4-mercapto-toluol；4-Methyl-2-nitrothiophenol
• CAS: 14371-80-3
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: MEEVQELVDKDHLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  290.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-巯基甲苯 在 氯 作用下， 生成 2-硝基-4-甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Z - E异构化N-磺基苯亚胺

  摘要：

  已通过1 H nmr程序在聚结温度下测量了各种对称N-磺基苯亚胺的Z - E异构化的自由能。在两种情况下，已经测量了在一系列温度下非对称N-磺苯基亚胺的异构化速率，并确定了活化焓和熵。取代基对异构化势垒ΔG的影响*可以通过氮孤对与亚胺碳和氮上取代基的超共轭转化来解释，该取代以线性转变态用于转化过程。使用扩展的Hückel扰动方法以轨道方式讨论了结果，该方法可用于定性地解释取代基对广泛的亚氨基化合物（包括胍和亚氨基碳酸酯）的反转势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/p29790000427
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基对甲苯基二硫化物 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-硝基-4-巯基甲苯
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基羰基2-硝基苯砜的Mitsunobu C-烷基化及其在快速合成新型苯并噻嗪衍生物中的用途

  摘要：

  在此，我们报道了β-烷氧基羰基2-硝基苯砜的Mitsunobu烷基化的第一个例子。Wang树脂用α-卤代羧酸酰化，然后与2-硝基硫代苯酚反应。与氧化后米氯过苯甲酸，固定化β -烷氧基羰2- nitrobenzensulfones进行烷基化与各种醇。反应结果在很大程度上取决于烷基化物质的选择。在硝基还原，酸介导的裂解和随后的环化之后，以高的粗纯度和良好的总收率获得了C 2-（二）取代的苯并噻嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.017

文献信息

• Pd-catalyzed domino reactions of nitroaromatics: A surrogate access towards the saturated N-heterocycles
  作者：Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Saibabu Polina、V.P. Rama Kishore Putta、Richa Gupta、S.C. Pinky Promily、R.K. Linthoinganbi、Virender Singh、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.037

  日期：2016.12

  Using Pd/HCOOCs as a surrogate reagents synthesis of saturated N-heterocycles was described from nitroaromatics as starting materials. The developed new reaction conditions exclude the generally used toxic reagents like carbon monoxide as deoxygenative agent. The developed protocol permits the synthesis privileged bioactive N-heterocyclic scaffolds in good yields and selectivity.

  使用Pd / HCOOCs作为替代试剂，以硝基芳族化合物为原料描述了饱和N-杂环的合成。新开发的反应条件排除了通常使用的有毒试剂，例如一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方案允许以良好的产率和选择性合成优先的生物活性N-杂环支架。
• New non-steroidal agents as 5-alpha reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0526093A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Described are new non-steroidal drugs for treatment of benign prostatic hyperplasia and other disorders mediated by high 5-alpha reductase activity, high dihydrotestosterone levels, and other conditions of hyperandrogenic stimulation, of the formula: wherein A, D, E, X, R, R′, R˝, Ra, y and z are as defined in claim 1.

  描述了一种新的非甾体药物，用于治疗良性前列腺增生和其他由高5α-还原酶活性、高二氢睾酮水平和其他雄激素过度刺激症状介导的疾病，其化学结构如下：其中A、D、E、X、R、R'、R˝、Ra、y和z的定义如权利要求书中所述。
• MoO2Cl2(dmf)2-Catalyzed Domino Reactions of ω-Nitro Alkenes to 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazines and Other Heterocycles
  作者：Uwe Beifuss、Chandi Malakar、Elena Merisor、Jürgen Conrad

  DOI：10.1055/s-0030-1258119

  日期：2010.7

  Using the transformation of allyl 2-nitrophenyl thio­ethers to 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines as an example the reductive cyclization of ω-nitroalkenes to saturated N-heterocycles can be performed highly selective and with high yields if a combination of MoO2Cl2(dmf)2 as a catalyst and Ph3P as reducing agent are employed.

  以烯丙基 2-硝基苯基硫醚转化为 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪为例，如果同时使用 MoO2Cl2(dmf)2 作为催化剂和 Ph3P 作为还原剂，则可以高选择性、高收率地实现 β-硝基烯烃向饱和 N-杂环的还原环化。
• S-Aryl(tetramethyl)isothiouronium Salts as Potential Antimicrobial Agents, II
  作者：Annalisa Tait、Carlo Parenti、Maria Di Bella、Moreno Bondi、Giampaola Quaglio

  DOI：10.1002/ardp.19873200304

  日期：——

  Several S‐Aryl(tetramethyl)isothiouronium salts were prepared and their antimicrobial activities determined in vitro on different strains of bacteria and fungi. Their structure‐effect relationships were compared with those of a series of salts previously studied and the possible influences of decomposition kinetics and surface tension were examined.

  制备了几种 S-芳基（四甲基）异硫脲盐，并在体外测定了它们对不同菌株的细菌和真菌的抗菌活性。将它们的结构-效应关系与先前研究的一系列盐的结构-效应关系进行了比较，并检查了分解动力学和表面张力的可能影响。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA COMTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992018132A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Disclosed is a new treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5$g(a)-reductase inhibitor, e.g. a 17$g(b)-substituted non-azasteroid, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, e.g. finsteride, in combination with an aromatase inhibitor, i.e., fadrazole, being 4-(5,6,7,8-tetra-hydroimidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yl)benzonitrile. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.(FR) On décrit un nouveau traitement destiné aux hommes souffrant d'hyperplasie prostatique bénigne (HPB), et qui comprend une thérapie d'association composée d'un inhibiteur de 5$g(a)-réductase, par exemple un dérivé d'acide benzoylaminophénoxybutanoïque, 17$g(b)-substitué non azastéroïde, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diène, un dérivé de cinnamoylamide ou de benz(thio)amide fusionné, des thioéthers ou 1,2-diéthers aromatiques, des acides alcanoïques aromatiques d'ortho acylaminophénoxy, des acides alcanoïques d'ortho thioalkylacylamino-phénoxy, des sels et des esters pharmaceutiquement acceptables de ces éléments, par exemple de la finastéride, en association avec un inhibiteur d'aromatase, c'est-à-dire du fadrazole, étant composé de 4-(5,6,7,8-tétrahydro-imidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yle) benzonitrile. L'association constitue une thérapie au niveau moléculaire dirigée contre la cause sous-jacente de la maladie tout en produisant un soulagement symptomatique. Des compositions pharmaceutiques utilisées pour ce traitement sont aussi décrites.

  该专利公开了一种新的治疗良性前列腺增生（BPH）的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂的联合治疗，例如17β-取代的非阿扎斯特罗伊德类、17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯、苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物、融合苯（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物、芳香族1,2-二醚或硫醚、芳香族正交酰胺基苯氧基烷酸、正交硫烷基酰胺基苯氧基烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，例如非那雄胺，与芳香化酶抑制剂，即4-（5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶-5-基）苯甲腈的联合使用。该联合疗法在分子水平上治疗疾病的根本原因，并提供症状缓解。还公开了用于治疗的药物组合。