2-硝基-4-甲基苯磺酰氯 | 4288-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-甲基苯磺酰氯
• 英文名称: 2-nitro-4-toluenylsulfenyl chloride
• 英文别名: 2-nitro-4-methylbenzenesulphenyl chloride；4-methyl-2-nitrobenzenesulphenyl chloride；2-nitro-4-methylbenzenesulfenyl chloride；2-nitro-4-toluenesulfenyl chloride；3-nitro-toluene-4-sulfenyl chloride；2-Nitro-4-methyl-phenylschwefelchlorid；(4-Methyl-2-nitrophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 4288-90-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₂S
• 分子量: 203.649
• InChiKey: CZSLDABORQTJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  370.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-甲基苯磺酰氯 生成 二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  GRANT, D. W.;WARDELL, J. L., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 276, N 2, 161-166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯甲苯 在 氢氧化钾 、 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-硝基-4-甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Ito,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 296 - 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Z–E isomerisation of N-sulphenylimines
  作者：Charles Brown、B. Terence Grayson、Robert F. Hudson

  DOI：10.1039/p29790000427

  日期：——

  The free energies of Z–E isomerisation of a wide range of symmetrical N-sulphenylimines have been measured at the coalescence temperature by a 1H n.m.r. procedure. In two cases the rate of isomerisation of unsymmetrical N-sulphenylimines at a series of temperatures has been measured and activation enthalpies and entropies determined. The effect of substituents on the isomerisation barrier ΔG* has been

  已通过1 H nmr程序在聚结温度下测量了各种对称N-磺基苯亚胺的Z - E异构化的自由能。在两种情况下，已经测量了在一系列温度下非对称N-磺苯基亚胺的异构化速率，并确定了活化焓和熵。取代基对异构化势垒ΔG的影响*可以通过氮孤对与亚胺碳和氮上取代基的超共轭转化来解释，该取代以线性转变态用于转化过程。使用扩展的Hückel扰动方法以轨道方式讨论了结果，该方法可用于定性地解释取代基对广泛的亚氨基化合物（包括胍和亚氨基碳酸酯）的反转势垒的影响。
• Nuclear magnetic resonance spectra of some aromatic sulphur derivatives
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001315

  日期：——

  The n.m.r. spectra of series of 4-substituted-2-nitrophenyl acetonyl sulphides, ethyl sulphides, benzyl sulphides, and ethyl disulphides and of some ethyl 4-substituted-2-nitrobenzenesulphenates have been measured. The frequencies of the methyl and methylene protons give a good correlation with the Hammett σ-constant (r>0·990). Transmission factors of 0·67 ± 0·07, 0·60 ± 0·09, and 0·69 ± 0·16 were

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。
• Triorganotin aryl selenides
  作者：Douglas W. Grant、James L. Wardell

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80626-9

  日期：1984.11

  The SnSe bond in trimethyltin aryl selenides is cleaved on reaction with selenenyl halides, sulphenyl halides, alkyl halides and allyl halides. Thus Me3SnSePh reacts with PhSeCl, 4-Me-2-NO2C6H3SCl, RI (R = CH3 or Ph3SnCH2) and CH2CHCH2Br to give PhSeSePh, 4-Me-2-NO2C6H3SSePh, RSePh and CH2CHCH2SePh, respectively. The diselenide, PhSeSePh, is also obtained from Me3SnSePh on reaction with either 4-MeC6H4SO2Cl

  三甲基锡芳基硒化物中的SnSe键与硒烯基卤化物，亚磺酰基卤化物，烷基卤化物和烯丙基卤化物反应时会断裂。因此，Me 3 SnSePh与PhSeCl，4-Me-2-NO 2 C 6 H 3 SCl，RI（R = CH 3或Ph 3 SnCH 2）和CH 2 = CHCH 2 Br反应得到PhSeSePh，4-Me-2 -NO 2 C 6 H 3 SSePh，RSePh和CH 2 = CHCH 2 SePh。二硒化物PhSeSePh也可以从Me 3 SnSePh中与4-MeC 6 H 4反应获得SO 2 Cl或NaIO 4。在Me 3 SnSePh和Ph 3 SnCl或PhHgCl之间也会发生交换反应。
• Electrophilic additions to alkenes, part V. Substituent effects on the rates of reaction of arylsulphenyl chlorides with cyclohexene
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001262

  日期：——

  The rates of addition of a series of 4-substituted 2-nitrobenzenesulphenyl chlorides to cyclohexene in acetic acid solution increase with increasing electron-release from the 4-substituent, and a value of –0·715 is obtained for the reaction constant, ρ+, at 25°. The ρ+ correlation is in agreement with the mechanism proposed for this reaction, which postulates an episulphonium ion rather than an open

  一系列4-取代的2-硝基苯磺酰氯在乙酸溶液中向环己烯的添加速率随着从4-取代基释放的电子的增加而增加，反应常数ρ +为–0·715。，在25°。ρ +相关性与针对该反应提出的机理相吻合，该机理假定是上s离子而不是开放碳离子作为阳离子中间体。相对反应速率遵循中间epi磺酸盐离子的预期稳定性顺序。与其他亲电试剂相反，亲电原子上初始正电荷的大小在确定相对反应速率时并不重要。
• Sulphur-substituted organometallic compounds. Part II. Reaction of vinyltin compounds with arenesulphenyl halides and thiocyanates and some properties and reactions of the (2-arylthio-1-halogenoethyl)-triphenyltin addition products
  作者：James L. Wardell

  DOI：10.1039/dt9750001786

  日期：——

  Vinyltin compounds, [R3Sn(CHCH2)](R = Me and Ph), react with sulphenyl chlorides and thiocyanates, R′SX, in aprotic solvents to give products of addition (Markownikoff) to the vinyl bond and cleavage of the vinyl–tin bond [equation (i)]. Cleavage products are exclusively obtained from the most reactive sulphenyl chloride [R3Sn(CHCH2)]+ R′SX →[R3Sn(CHXCH2SR′)]+ CH2CHSR′+[R3SnX](i) used, p-MeC6H4SCI

  乙烯基锡化合物[R 3 Sn（CH CH 2）]（R = Me和Ph）在非质子传递溶剂中与亚硫酰氯和硫氰酸酯R'SX反应，生成乙烯基键加成产物（Markownikoff）并裂解乙烯基-锡键[等式（i）]。裂解产物仅从反应性最强的亚磺酰氯[R 3 Sn（CH CH 2）] + R'SX → [R 3 Sn（CHXCH 2 SR'）] + CH 2 CHSR'+ [R 3 SnX]（i ）p -MeC 6 H 4 SCI，而裂解和加成发生在低亲电性物质2-O 2上N-4-YC 6 H 3 SX（Y = H，Me或NO 2； X = Cl或SCN）。亚磺酸酯不反应。加合物[Ph 3 Sn-（CHXCH 2 SR'）]在极性溶剂（例如CHCl 3）中是热不稳定的，得到CH 2 = CHSR'。它们与亚硫酰卤R“ SX'反应，生成不对称的二硫化物R'SSR”，CH 2 CHX。和[Ph 3 SnX']。这种类型的反应与Br