5-(5-bromopent-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 1042073-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(5-bromopent-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1042073-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 313.191
• InChiKey: QQAVPCNZWMJMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromopent-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 、 1-(2-碘苯基)吡咯 在 palladium dichloride 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[de]pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯在CH功能化过程中的多种作用：通过三重多米诺反应简明合成四环稠合吡咯

  摘要：

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.146
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4,5-三甲氧基苯基)戊-4-炔-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-(5-bromopent-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯在CH功能化过程中的多种作用：通过三重多米诺反应简明合成四环稠合吡咯

  摘要：

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.146

文献信息

• A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Valentina Aureggi、Marion Davoust、Kersten Gericke

  DOI：10.1055/s-0028-1088195

  日期：2009.4

  A practical synthesis of a novel class of fused hetero­cycles was developed from 1-(2-iodobenzyl)-1H-pyrrole and -indoles with various bromoalkyl aryl alkynes. This palladium(0)-catalyzed norbornene-mediated domino reaction allows the efficient formation of three carbon-carbon bonds in a one-pot procedure with PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP), in the presence of norbornene and Cs2CO3 in acetonitrile at 90 ˚C. New seven-membered-ring fused heterocycles are obtained in moderate to excellent yields.

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。