4-(2-hydroxypropan-2-yl)spiro[2H-pyran-6,2'-adamantane]-5-one | 128141-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-hydroxypropan-2-yl)spiro[2H-pyran-6,2'-adamantane]-5-one
• CAS: 128141-14-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: ILNIMOSBWVCTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-adamantylidenemethylidene)-2,2-dimethylcyclopropyl]methanol 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AKASAKA, TAKESHI;MISAWA, YOSHIHISA;ANDO, WATARU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1173-1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of singlet oxygen with alkenylidenecyclopropanes: Implication for a peroxyallyl intermediate
  作者：Takeshi Akasaka、Yoshihisa Misawa、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88757-2

  日期：1990.1

  Photosensitized oxygenation of adamantenylidenecyciopropanes (1) gave either the corresponding oxetanones (2a-c) or the cyclic ketones (4 and 5) depending on the substituent on the cyclopropane ring in addition to adamantanone. The results are rationalized in terms of initial formation of a perepoxide followed by that of a peroxyallyl intermediate.

  除了金刚烷酮以外，取决于环丙烷环上的取代基，金刚烷基亚乙烯基环丙烷（1）的光敏氧化得到相应的氧杂环丁酮（2a-c）或环状酮（4和5）。根据过氧化物的初始形成，然后过氧烯丙基中间体的初始形成，使结果合理化。