6-amino-5-cyano-2-methyl-4-propyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 1217903-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-propyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1217903-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: RCUBCXYCKGUHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  85.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-cyano-2-methyl-4-propyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 Keggin heteropolyacid immobilized on ionic liquid-functionalized mesocellular silica foam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到ethyl 5-cyano-2-methyl-4-(1-propyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自串联催化中的 Keggin 杂多酸：有序介孔二氧化硅在 2-吡啶酮合成中的限域效应

  摘要：

  有必要设计和开发更简单、更有效和更清洁的合成方法来制备越来越复杂的分子。一种有趣的策略是多催化。本研究的目的是通过将 H 3 PW 12 O 40 (HPW)（一种多金属氧酸盐）固定在离子液体功能化介孔二氧化硅（SBA-15 或 MCF）上来合成多催化混合体系。所得催化剂通过不同技术表征，包括 N 2吸附-解吸、酸性位点的 Boehm 滴定、SEM-EDS、FT-IR、XPS、CP-MAS 和 NMR。为了测试 HPW 的活性位点酸-氧化剂二元性，在一锅法中合成了 2-吡啶酮，其中自动串联催化涉及 4 H-吡喃的开环/闭环/氧化序列。支撑结构的形态影响 HPW 的二元性。MCF 复合物有利于氧化，而 SBA-15 复合物有利于 Brønsted 酸度（加水时发现更强的氧化）。混合催化剂被回收并重复用于八个连续的反应循环，没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/d3nj00384a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 正丁醛 、 丙二腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到6-amino-5-cyano-2-methyl-4-propyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自串联催化中的 Keggin 杂多酸：有序介孔二氧化硅在 2-吡啶酮合成中的限域效应

  摘要：

  有必要设计和开发更简单、更有效和更清洁的合成方法来制备越来越复杂的分子。一种有趣的策略是多催化。本研究的目的是通过将 H 3 PW 12 O 40 (HPW)（一种多金属氧酸盐）固定在离子液体功能化介孔二氧化硅（SBA-15 或 MCF）上来合成多催化混合体系。所得催化剂通过不同技术表征，包括 N 2吸附-解吸、酸性位点的 Boehm 滴定、SEM-EDS、FT-IR、XPS、CP-MAS 和 NMR。为了测试 HPW 的活性位点酸-氧化剂二元性，在一锅法中合成了 2-吡啶酮，其中自动串联催化涉及 4 H-吡喃的开环/闭环/氧化序列。支撑结构的形态影响 HPW 的二元性。MCF 复合物有利于氧化，而 SBA-15 复合物有利于 Brønsted 酸度（加水时发现更强的氧化）。混合催化剂被回收并重复用于八个连续的反应循环，没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1039/d3nj00384a

文献信息

• Nano crystalline ZnO catalyzed one pot multicomponent reaction for an easy access of fully decorated 4H-pyran scaffolds and its rearrangement to 2-pyridone nucleus in aqueous media
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.086

  日期：2012.8

  A green and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of 4H-pyran scaffolds installing a one-pot three-component coupling reaction of an aldehyde, malononitrile, and a 1,3-diketo compound using nano structured ZnO as the catalyst in aqueous alcoholic medium. A greener method to synthesize 3,4-dihydropyridin-2-one has also been developed by rearranging 4H-pyran derivatives in aqueous medium applying p-TSOH as the right catalyst source. A wide spectrum of functional groups was tolerated in both the developed synthetic protocols with good to excellent yield of the targeted molecules. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.